พระเจ้าบรมวงศ์เธอ กรมหลวงสิงหวิกรมเกรียงไกร เสด็จเข้ารับการศึกษาในยุโรป ในคราวที่พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เสด็จประพาสยุโรปครั้งแรก เมื่อ พ.ศ. 2440 ขณะมีพระชันษาได้ 14 ปีบริบูรณ์ การเสด็จประพาสยุโรปครั้งนั้นมีพระราชโอรสตามเสด็จ 4 พระองค์ คือ

• สมเด็จพระเจ้าลูกยาเธอ เจ้าฟ้าสมมติวงศ์วโรทัย กรมขุนศรีธรรมราชธำรงฤทธิ์
• สมเด็จพระเจ้าลูกยาเธอ เจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพร กรมหมื่นลพบุราดิศร
• พระเจ้าลูกยาเธอ พระองค์เจ้าวุฒิไชยเฉลิมลาภ
• พระเจ้าลูกยาเธอ พระองค์เจ้าดิลกนพรัฐ

ต่อมาในปี พ.ศ. 2448 เสด็จกลับประเทศไทย เข้ารับราชการทางทหารเรือ ถึงวันที่พระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัวโปรดให้สถาปนาเป็นพระเจ้าน้องยาเธอ กรมหมื่นสิงหวิกรมเกรียงไกร[1] และในวันที่ 11 พฤศจิกายน พ.ศ. 2463 โปรดให้เลื่อนเป็นพระเจ้าน้องยาเธอ กรมขุนสิงหวิกรมเกรียงไกร[2] ได้เลื่อนยศตามลำดับจนเป็นนายพลเรือเอก เมื่อ 13 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2467 [3] ต่อมาได้เป็นนายพลเอกและเลื่อนกรมเป็น พระเจ้าพี่ยาเธอ กรมหลวงสิงหวิกรมเกรียงไกร ทรงศักดินา 15,000 ตั้งแต่วันที่ 8 พฤศจิกายน พ.ศ. 2474[4] และทรงดำรงตำแหน่งเสนาบดีกระทรวงทหารเรือ ในวันที่ 13 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2467[5]ต่อมาเมื่อมีการรวมกระทรวงกลาโหมกับกระทรวงทหารเรือเข้าเป็นกระทรวงเดียวกัน เป็นกระทรวงกลาโหม กรมหลวงสิงหวิกรมเกรียงไกรได้รับโปรดเกล้าฯ ให้ทรงดำรงตำแหน่งเสนาบดีกระทรวงกลาโหม ตั้งแต่ 8 พฤศจิกายน พ.ศ. 2474 จนถึงวันที่ 30 มิถุนายน พ.ศ. 2475 (หลังเปลี่ยนแปลงการปกครอง) จึงได้ลาออกจากราชการ

พระเจ้าบรมวงศ์เธอ กรมหลวงสิงหวิกรมเกรียงไกร ได้เริ่มประชวรด้วยโรคพระวักกะ (ไต) พิการ อยู่เป็นเวลานาน ต่อมาประชวรเป็นอัมพาต และพระโรคนิ่ว ในปี พ.ศ. 2482 จนถึงวันที่ 28 กันยายน 2490 ก็ประชวรเป็นโรคน้ำในพระปัปผาสะ (ปอด) และสิ้นพระชนม์ในวันที่ 18 ตุลาคม พ.ศ. 2490 สิริพระชันษา 63 ปี 10 เดือน ได้รับพระราชทานเพลิงพระศพ ณ วัดเทพศิรินทราวาสราชวรวิหาร เมื่อวันที่ 18 มีนาคม พ.ศ. 2491[6]