ท่านผู้หญิงพลอยไพลินเป็นที่กล่าวถึงด้านการใช้ชีวิตที่เรียบง่ายและเลือกที่จะใช้ชีวิตอย่างนักศึกษาเช่นสามัญชนทั่วไป โดยมิถือตัวว่าตนเป็นพระราชนัดดาของพระมหากษัตริย์ เธอจึงเป็นที่รู้จักในนามของ "พลอย เจนเซน" นักศึกษาลูกครึ่งไทย-อเมริกันเสียมากกว่า[2] ในบันทึกของเพื่อนนักศึกษาคนหนึ่งได้กล่าวถึงเธอความว่า "เธอเคยมีประสบการณ์ทำงานทางด้านวาณิชธนกิจ [Investment Banking] กับบริษัทชั้นนำทางด้านนี้อย่างแมคคินซีย์แอนด์คอมพานี [McKinsey & Company] มาแล้ว (รวมถึงเป็นนักเปียโน และนักร้องเสียงโซปราโนอีกด้วย)"[2]

ท่านผู้หญิงพลอยไพลินสมรสกับเดวิด วีลเลอร์ เมื่อวันที่ 25 สิงหาคม พ.ศ. 2552 พิธีสมรสจัดขึ้นที่รัฐฮาวาย สหรัฐ[12] โดยจัดขึ้นอย่างเรียบง่าย[2] ทั้งสองมีบุตรชายด้วยกันสองคน คนโตชื่อ แม็กซิมัส "แม็กซ์" วีลเลอร์ เกิดวันที่ 9 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2553[4][13][14] และมีบุตรชายคนที่สองช่วงปี พ.ศ. 2557[15][16] ชื่อ ลีโอนาร์โด "ลีโอ" วีลเลอร์ โดยทั้งสองได้รับพระราชทานชื่อภาษาไทยจากสมเด็จพระกนิษฐาธิราชเจ้า กรมสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี ว่า "จุลรัตน์" และ "ภัททพงศ์" ตามลำดับ[4][17][18] และมีธิดาคนหนึ่งชื่ออเล็กซานดรา "แอลี" วีลเลอร์ ปรากฏตัวต่อสาธารณชนครั้งแรกเมื่อวันที่ 14 มกราคม พ.ศ. 2562[19][20][21] มีชื่อภาษาไทยว่า "ภัททสุดา"[22]

ท่านผู้หญิงพลอยไพลินและสามีได้ออกมาร่วมทำกิจกรรมกับชุมชนไทยที่พำนักในสหรัฐในบางวาระ เช่น ในปี พ.ศ. 2556 ทั้งสองได้ร่วมงานเฉลิมพระชนมพรรษาพระบาทสมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช[15][23] ในปี พ.ศ. 2557 ได้เข้าร่วมงานถวายปริญญาดุษฎีบัณฑิตกิตติมศักดิ์ด้านการส่งเสริมการมีมนุษยธรรมแด่สมเด็จพระกนิษฐาธิราชเจ้า กรมสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี [16] และปลายปีนั้น ท่านผู้หญิงพลอยไพลินและสามี ได้ร่วมพิธีเปิด "การแสดงศิลปะลายเส้นและเขียนสีของฐาปนันดรศิลปิน" เมื่อวันที่ 13 ตุลาคม ซึ่งจัดแสดงผลงานศิลปะของชวน หลีกภัย[24] การนี้ท่านผู้หญิงพลอยไพลินได้ขับร้องเพลงเงาไม้ ประกอบการเล่นแซ็กโซโฟนของชวน เพื่อให้กมล ทัศนาญชลี วาดภาพสีน้ำประกอบไปด้วย[25]

วันที่ 2 เมษายน พ.ศ. 2558 ท่านผู้หญิงพลอยไพลินพร้อมด้วยครอบครัว ได้เข้าเฝ้าสมเด็จพระกนิษฐาธิราชเจ้า กรมสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี เพื่อถวายพระพรเนื่องในโอกาสฉลองพระชนมายุครบ 60 ปี[26]

เดือนตุลาคม พ.ศ. 2559 ท่านผู้หญิงพลอยไพลินพร้อมด้วยเดวิด วีลเลอร์ และแม็กซิมัส วีลเลอร์ ตามเสด็จสมเด็จพระกนิษฐาธิราชเจ้า กรมสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี และพระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าอทิตยาทรกิติคุณ เข้าร่วมพระราชพิธีพระพิธีธรรมสวดพระอภิธรรมถวายพระบรมศพพระบาทสมเด็จพระมหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร[27][28][29]

วันที่ 7 พฤษภาคม 2562 พระบาทสมเด็จพระวชิรเกล้าเจ้าอยู่หัวมีพระราชโองการโปรดเกล้าฯ พระราชทานเครื่องราชอิสริยาภรณ์จุลจอมเกล้า ชั้นทุติยจุลจอมเกล้าวิเศษฝ่ายในและเหรียญรัตนาภรณ์ รัชกาลที่ 10 ชั้นที่ 2 แก่คุณพลอยไพลินและคุณสิริกิติยา เจนเซน ทั้งสองได้รับบรรดาศักดิ์เป็น "ท่านผู้หญิง"