เมื่อพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัวสถาปนาโรงเรียนข้าราชการพลเรือนของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว (จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ในเวลาต่อมา) พระองค์มีพระราชประสงค์ให้ใช้ที่ดินส่วนหนึ่งเพื่อเป็นที่ปลูกสร้างสถานศึกษาและอีกส่วนหนึ่งให้ใช้จัดหาผลประโยชน์เพื่อนำมาปรับปรุงพัฒนาการศึกษาของโรงเรียนซึ่งจะต้องเติบโตขึ้นในอนาคต โดยไม่ต้องพึ่งพางบประมาณแผ่นดินแต่เพียงอย่างเดียว พบหลักฐานว่ามีการปรับรูปแบบการจัดการที่ดินเชิงพาณิชยกรรมมาโดยตลอดนับแต่ประดิษฐานมหาวิทยาลัย[20][21] โดยพื้นที่ของมหาวิทยาลัยในเขตปทุมวัน มีการแบ่งออกเป็น 3 ส่วน ตามลักษณะการใช้พื้นที่ ได้แก่ พื้นที่เขตการศึกษา 595 ไร่ พื้นที่ส่วนราชการเช่าใช้ 184 ไร่ และพื้นที่เขตพาณิชย์ 374 ไร่ รวม 1,153 ไร่[22] โดยแต่เดิมพื้นที่ทั้งหมดมี 1,309 ไร่ แต่ในปัจจุบันวัดได้ 1,153 ไร่ เพราะตัดที่ดินส่วนที่ใช้เป็นถนนและซอยต่าง ๆ ในเขตที่ดินของจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยออกไป[23][3]

พื้นที่พาณิชย์ของจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยนั้นแยกออกจากพื้นที่การศึกษาเป็นสัดส่วนอย่างชัดเจน[24] โดยพื้นที่เขตพาณิชย์จะเป็นส่วนมุมของที่ดินซึ่งมีถนนสายสำคัญตัดผ่านเพื่อเป็นประโยชน์แก่การเดินทางและการค้าขาย โดยมีพื้นที่พาณิชย์ทั้งหมด 374 ไร่[25] ปัจจุบันสำนักงานจัดการทรัพย์สิน จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย เป็นหน่วยงานที่ดำเนินงานพัฒนาพื้นที่เขตพาณิชย์เหล่านี้[26]

โซนสยาม

• สยามสแควร์ เป็นศูนย์การค้าแนวราบและเปิดโล่ง มีเนื้อที่ 63 ไร่ มีพื้นที่อยู่ระหว่างสี่แยกปทุมวันและทางแยกเฉลิมเผ่า มีถนนพญาไทตัดผ่านทางทิศตะวันตก ถนนพระรามที่ 1 ตัดผ่านทางทิศเหนือและถนนอังรีดูนังต์ตัดผ่านทางทิศตะวันออก ตรงข้ามศูนย์การค้าสยามพารากอน สยามเซ็นเตอร์ สยามดิสคัฟเวอรี่เซ็นเตอร์และวัดปทุมวนารามราชวรวิหาร ยังมีทางวิ่งรถไฟฟ้าบีทีเอสและสถานีสยาม ตั้งอยู่เหนือผิวถนนพระรามที่ 1 ในบริเวณนี้ด้วย[27][28]
• เอ็มบีเคเซ็นเตอร์ บริษัท เอ็มบีเค พรอพเพอร์ตีส์ แอนด์ ดีเวลอปเมนต์ จำกัด เช่าที่ดินจากจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยเพื่อทำเป็นศูนย์การค้าขนาดใหญ่ มีพื้นที่ใช้สอยประมาณ 89,000 ตารางเมตร ตั้งอยู่บริเวณมุมถนนพญาไทและถนนพระรามที่ 1 หรือแยกปทุมวัน มีพื้นที่ติดกับกรีฑาสถานแห่งชาติและตรงข้ามกับหอศิลปวัฒนธรรมแห่งกรุงเทพมหานคร ในบริเวณนี้มีทางวิ่งรถไฟฟ้าบีทีเอสและสถานีสนามกีฬาแห่งชาติตั้งอยู่เหนือผิวถนนพระรามที่ 1[29]
• สยามสแควร์วัน ศูนย์การค้าในพื้นที่สยามสแควร์ สร้างบนพื้นที่ 8 ไร่ ที่ตั้งเดิมของโรงภาพยนตร์สยามที่ถูกไฟไหม้เสียหายไปเมื่อ พ.ศ. 2553 สยามสแควร์วันมีพื้นที่ใช้สอย 74,100 ตารางเมตร สวนลอยฟ้าที่ชั้นดาดฟ้าสยามสแควร์วันเป็นพื้นที่สาธารณะลอยฟ้าที่ใหญ่ที่สุดในประเทศไทยชื่อว่า สยามกรีนสกาย (Siam Green Sky)[30]
• เซ็นเตอร์พอยท์ ออฟ สยามสแควร์ ศูนย์การค้าในพื้นที่สยามสแควร์ สร้างบนพื้นที่ 2 ไร่ ซึ่งเป็นการปรับเปลี่ยนภาพลักษณ์เดิมในชื่อ ดิจิตอล เกตเวย์ (Digital Gateway) โดยเป็นการเข้ามาลงทุนของกลุ่มทีซีซีแลนด์[31]
• สยามกิตติ์ พื้นที่ให้เช่าทำการค้าปลีก สถาบันกวดวิชา ร้านสะดวกซื้อ ร้านอาหารและพื้นที่จอดรถ[32]
• โรงแรมโนโวเทลกรุงเทพ สยามสแควร์ เป็นโรงแรมในเครือโนโวเทล ที่ตั้งอยู่ในพื้นที่สยามสแควร์ มีห้องพักทั้งหมด 423 ห้อง[33]

โซนสวนหลวง-สามย่าน

เมื่อกล่าวถึงคำว่า "สามย่าน" สามารถอนุมานถึงจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยได้ เพราะอาณาเขตของจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยติดต่อกับสี่แยก 2 แห่ง คือแยกสามย่านและแยกปทุมวัน ทั้งสองแห่งเป็นพื้นที่เศรษฐกิจสำคัญของกรุงเทพมหานครและประเทศไทย[34] จนกลายเป็นภาพลักษณ์ของจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย[28]

• จัตุรัสจามจุรี เป็นศูนย์การค้าและอาคารสำนักงานเนื้อที่ประมาณ 21 ไร่ ตั้งอยู่บนมุมถนนพญาไทกับถนนพระรามที่ 4 หรือทางแยกสามย่านฝั่งคณะพาณิชยศาสตร์และการบัญชี จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ตรงข้ามวัดหัวลำโพง พระอารามหลวง จัตุรัสจามจุรีมีทางเชื่อมต่อกับสถานีรถไฟฟ้ามหานคร สถานีสามย่าน นับเป็นการเชื่อมต่อกับอาคารแห่งแรกของไทย[35]
• ตลาดสามย่าน เป็นตลาดสดในพื้นที่สามย่าน มีสองชั้น ชั้นล่างเป็นตลาดสดและชั้นบนเป็นร้านอาหาร มีพื้นที่ใช้สอย 6,200 ตารางเมตร เดิมเคยตั้งอยู่ที่แยกสามย่านติดกับคณะนิติศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย แต่ปัจจุบันได้ย้ายไปตั้งอยู่ด้านหลังสนามกีฬาจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ซอยจุฬาลงกรณ์ 9 ใกล้กับสถานีตำรวจนครบาลปทุมวันและสถานีดับเพลิงบรรทัดทอง[36]
• แอมพาร์ค เป็นศูนย์การค้าแบบเปิดโล่งตั้งอยู่ด้านข้างอุทยาน 100 ปี จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย เป็นส่วนหนึ่งในพื้นที่พาณิชกรรม สวนหลวง-สามย่าน
• พื้นพาณิชยกรรม สวนหลวง-สามย่าน ด้านหลังพื้นที่การศึกษาฝั่งตะวันตกของถนนพญาไท ประกอบด้วยอุทยาน 100 ปี จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย เป็นจุดกึ่งกลางของเขตพาณิชบริเวณนี้ ทิศเหนือของอุทยานเป็นที่ตั้งของตลาดสามย่านแห่งใหม่ แหล่งธุรกิจอะไหล่เก่าแก่ของกรุงเทพมหานคร ร้านอาหารและสถานีตำรวจนครบาลปทุมวัน ทิศเหนือของอุทยาน 100 ปี เป็นที่ตั้งของย่านพาณิชกรรมแห่งใหม่ คือ สวนหลวงสแควร์ และ CU Sport Zone เป็นแหล่งรวมร้านอุปกรณ์กีฬา[37] ทั้งนี้การก่อสร้างอุทยาน 100 ปี เป็นการลดพื้นที่พาณิชกรรมเก็บรายได้ลงกว่า 29 ไร่[38]
• อุทยาน 100 ปี จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย สวนสาธารณะที่จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยสร้างขึ้นเพื่อเป็นพื้นที่นันทนาการสาธารณะให้กับชุมชนสวนหลวง-สามย่านและบรรทัดทอง และเพื่อเฉลิมฉลองวาระ 100 ปีแห่งการสถาปนาจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย[39] ออกแบบให้เป็นพื้นที่หน่วงน้ำของกรุงเทพมหานคร มีแนวพื้นที่รับน้ำ (Rain Garden) และระบบระบายน้ำใต้ดิน[40]