เชื่อกันว่าใน พ.ศ. 43 ได้มีกลุ่มคนจากทางตะวันออกเฉียงเหนือของอินเดียมาถึงเกาะลังกา นำโดยเจ้าชายวิชัย จากราชวงศ์มหาวังศะ กลุ่มผู้อพยพได้รวมเข้ากับกลุ่มชนเดิมที่เรียกเผ่าเฮลาหรือเผ่ายักขา เผ่านาคะ ที่พูดภาษาเอลู ทำให้เกิดชนชาติใหม่ที่เรียกสิงหล ในศตวรรษต่อมา มีผู้อพยพระลอกใหม่จากเบงกอลในอินเดียตะวันออก ซึ่งได้นำลักษณะของภาษาปรากฤตตะวันออกเข้ามารวม

ภาษาสิงหลได้พัฒนาเป็น 4 ระยะคือ ภาษาปรากฤตสิงหล (ก่อนพุทธศตวรรษที่ 8) ภาษาสิงหลดั้งเดิม (พุทธศตวรรษที่ 8-12) ภาษาสิงหลยุคกลาง (พุทธศตวรรษที่ 12 – 17) และภาษาสิงหลสมัยใหม่ (พุทธศตวรรษที่ 17 จนถึงปัจจุบัน) การพัฒนาหน่วยเสียงของภาษาสิงหลที่สำคัญ ได้แก่ การไม่มีความแตกต่างระหว่างเสียงมีลมและเสียงกัก เช่น kanavā "กิน" ตรงกับภาษาสันสกฤต khādati, ภาษาฮินดี khānā สระเสียงยาวถูกทำให้สั้น สระเสียงยาวในภาษาสมัยใหม่มักเป็นคำยืม เช่น vibāgaya "ตัวอย่าง" มาจากภาษาสันสกฤต vibhāga ทำให้กลุ่มของพยัญชนะกลายเป็นเสียงเดียวที่ง่ายขึ้น เช่น ภาษาสันสกฤต viṣṭā "เวลา" มาเป็นภาษาปรากฤตสิงหล viṭṭa และเป็นภาษาสิงหลสมัยใหม่ viṭa การเปลี่ยนเสียง /j/ เป็น /d/ เช่น däla "ตาข่าย" ตรงกับภาษาสันสกฤต jāla

ใน พ.ศ. 2499 ภาษาสิงหลได้เป็นภาษาราชการของศรีลังกาแทนที่ภาษาอังกฤษ ซึ่งกลายเป็นจุดเริ่มต้นของปัญหาระหว่างชนส่วนใหญ่ชาวสิงหลกับชนกลุ่มน้อยชาวทมิฬ นอกจากนั้น ยังเป็นนโยบายของพรรคศรีลังกาอิสระที่ต้องการให้วัฒนธรรมภาษาสิงหลและศาสนาพุทธเป็นจุดเด่นของสังคม

ลักษณะของภาษาปรากฤตตะวันตกและตะวันออก

ตัวอย่างของลักษณะภาษาปรากฤตตะวันตกในภาษาสิงหลคือเสียงต้นคำของ /v/ ยังคงอยู่ ซึ่งเสียงนี้จะเป็น /b/ ในสำเนียงตะวันออก เช่น ภาษาสันสกฤต viṃśati "ยี่สิบ" ภาษาสิงหล visi- ภาษาฮินดี bīs) ตัวอย่างลักษณะของภาษาปรากฤตตะวันออกคือคำนามเอกพจน์เพศชายลงท้ายด้วย –e ซึ่งในสำเนียงตะวันตกเป็น –o และมีมี่ซ้ำกัน เพราะมีที่มาจากภาษาสันสกฤตเช่นกั