จัสตินเริ่มต้นอาชีพของเขาในยูทูบ จากการที่เขาและมารดาโพสต์วิดีโอของเขาที่ร้องเพลงในงานประกวดดนตรีเพื่อให้สมาชิกในครอบครัวคนอื่นที่ไม่ได้ดู แต่ทว่าความนิยมของเขาในยูทูบเติบโตอย่างรวดเร็ว สกูเตอร์ เบราน์ ซึ่งเคยทำงานเป็นผู้อำนวยการการตลาดให้กับ So So Def เห็นวิดีโอของเขา และสนใจในตัวเขามาก ได้บินพาบีเบอร์ไปยังแอตแลนตา รัฐจอร์เจีย เพื่อปรึกษากับอัชเชอร์และเขาก็ได้เซ็นสัญญากับค่ายไอส์แลนด์ในระยะเวลาอันรวดเร็ว[21] Braun[22] และพาบีเบอร์บินไปยังแอตแลนตา รัฐจอร์เจีย อันเป็นที่พำนักของอัชเชอร์ นักร้องและนักประพันธ์เพลงแนวอาร์แอนด์บี[22] สัปดาห์ต่อมาบีเบอร์จึงมีโอกาสขับร้องให้อัชเชอร์ฟัง[23] ซึ่งเขาเองก็สนใจในทันใด และให้เขาทดลองขับร้องกับแอนโตนิโอ แอลเอ เรด ณ ไอส์แลนด์เรเคิดส์ ซึ่งเขาได้เซ็นสัญญาในเดือนตุลาคม ค.ศ. 2008[22] มีการรายงานว่าจัสติน ทิมเบอร์เลกจะให้บีเบอร์เข้าเซ็นสัญญา แต่เขากลับเซ็นสัญญาร่วมกับอัชเชอร์[24] อัชเชอร์แนะนำบีเบอร์สู่วงการเมื่อเดือนเมษายน ค.ศ. 2009 ณ ลอสแองเจิลลิส ภายหลังการบันทึกเสียงเพลง "วันไทม์" เท่านั้น อัชเชอร์บรรยายบีเบอร์ต่อหน้าฝูงชนว่าเป็น "คลื่นลูกใหม่" และเป็น "ความภูมิใจสำหรับผมและไอส์แลนด์เดฟแจม"[21]

ในการสัมภาษณ์กับ JSYK แห่งเอโอแอล เมื่อได้ถามถึงชื่อของอัลบั้ม เขาตอบว่า "มันเรียบง่ายมาก มันเป็นทางเดียวที่ผมจะอธิบายถึงมันได้ มันประกอบไปด้วยองค์ประกอบมากมายในโลกของผม"[25] เมื่อถามถึงดนตรีของเขา บีเบอร์กล่าวว่า "ผมคิดว่าผู้สูงวัยก็สามารถซาบซึ้งไปกับบทเพลงของผมได้ เพราะผมได้ใช้หัวใจในการขับร้อง และมันก็ไม่ล้าสมัย ผมคิดว่าผมสามารถเติบโตในฐานะนักร้องได้ และแฟนเพลงก็จะเติบโตตามผมเช่นกัน"[26] เมื่อกล่าวถึงอัลบั้มของเขาในเอ็มทีวีนิวส์ บีเบอร์กล่าวว่า