คิวบาเข้าร่วมการประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนลเป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 2013 ซึ่งถือเป็นการประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนลครั้งแรก เนื่องด้วยคำสั่งที่ห้ามดำเนินกิจกรรมที่เกี่ยวเนื่องกับการประกวดนางงามภายในประเทศของรัฐบาลคิวบาตั้งแต่ปี ค.ศ. 1959[1] ทำให้ไม่สามารถจัดการประกวดเพื่อหาผู้ดำรงตำแหน่งได้ ดังนั้น ผู้ดำรงตำแหน่งมิสแกรนด์คิวบาในแต่ละปี้นั้นจะมาจากการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่ง โดยในบางปีอาจมีการเปิดคัดเลือกตัวแทนจากหน่วยงานที่ถือสิทธิ์ซึ่งก็คือ องค์กรมิสคิวบา มีที่ทำการองค์กรอยู่ที่เมืองไมแอมี รัฐฟลอริดา สหรัฐ[2] ซึ่งถือเป็นเมืองที่มีชาวคิวบาตั้งรกรากอยู่เป็นจำนวนมาก[5] โดยผู้เข้าประกวดจากองค์กรมิสคิวบาที่ทำผลงานได้ดีที่สุดบนเวทีมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนล คือ ลิส การ์ซิอา มิสแกรนด์คิวบา 2014 ซึ่งชนะการประกวดมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนล 2014[6]

นอกจากมิสแกรนด์อินเตอร์เนชันแนลแล้ว ปัจจุบันองค์กรมิสคิวบายังส่งตัวแทนเข้าร่วมการประกวดนางงามนานาชาติอื่น ๆ เช่น เวิลด์มิสยูนิเวิร์ซิตี (World Miss University), ราชินีแห่งฮีสพานิคอเมริกัน ( Reina Hispanoamericana) เป็นต้น