ยัน เดอ ไบร เป็นลูกและลูกศิษย์ของซาโลโมน เดอ ไบร ผู้เป็นสถาปนิกและกวี ผู้ใช้เวลาเขียนงานส่วนใหญ่ในฮาร์เลม ที่เดอ ไบรเป็นประธานสมาคมจิตรกรอยู่หลายปี จิตรกรในฮาร์เลมก็เช่นเดียวกับในอือแตร็คต์ที่ส่วนใหญ่เป็นโรมันคาทอลิก เดอ ไบรต้องทำใจหลายครั้งกับการสูญเสียสมาชิกในครอบครัวหลายคนไปกับโรคระบาด รวมทั้งภรรยาสามคนที่เสียชีวิตเพียงไม่กี่ปีหลังจากที่สมรสกับเดอ ไบร

งานเขียนของเดอ ไบร ได้รับอิทธิพลจากบาร์โตโลเมอึส ฟัน เดอร์แฮ็ลสต์ และฟรันส์ ฮัลส์ ที่ส่วนใหญ่แล้วจะเป็นงานเขียนภาพเหมือน และจะเป็นภาพเหมือนกลุ่ม และมีความเชี่ยวชาญในการวางตัวแบบเป็นบุคคลในประวัติศาสตร์ซึ่งทำให้เป็นภาพเขียนแบบที่เรียกว่าภาพเหมือนเชิงประวัติศาสตร์ ที่เรียกเป็นภาษาฝรั่งเศสว่า "portrait historié" หรือภาษาอังกฤษว่า "historicised portrait" ในบรรดางานชิ้นสำคัญก็ได้แก่งานชื่อ "งานเลี้ยงของคลีโอพัตรา" โดยใช้สมาชิกในครอบครัวเป็นตัวแบบรวมทั้งตนเองด้วย ในปัจจุบันภาพเขียนนี้ภาพแรกที่เขียนในปี ค.ศ. 1652 เป็นส่วนหนึ่งของงานสะสมศิลปะหลวงของพระราชวงศ์อังกฤษ และภาพเดียวกันที่เขียนในปี ค.ศ. 1669 เป็นของพิพิธภัณฑ์ศิลปะในนิวแฮมป์เชียร์ ภาพที่สองเป็นภาพที่แสดง "ภาวะเวทนา" (pathos) เพราะบุคคลในภาพเกือบทั้งหมดเป็นภาพของผู้ที่เสียชีวิตด้วยโรคระบาดระหว่างปี ค.ศ. 1663 ถึง ค.ศ. 1664[1]

ในปี ค.ศ. 1689 เดอ ไบรก็ถูกประกาศล้มละลายในฐานะพลเมืองฮาร์เลมจนต้องย้ายไปอัมสเตอร์ดัมและไปเสียชีวิตที่นั่น