ฝ่อซาน ในปี ค.ศ. 1905 ยิปมัน และ เทียนซือ พี่ชายบุญธรรมเข้าสู่สำนักจินอู่ ซึ่งเป็นสำนักมวยหย่งชุนของ เฉินหว่านซุน (หง จินเป่า) โดยการฝากฝังของบิดายิปมัน ทั้งคู่จึงตั้งใจฝึกหย่งชุนซึ่งเป็นวิชากังฟูซึ่งผู้หญิงเป็นผู้ค้นคิด ซึ่งมีหัวใจคือการใช้ความอ่อนหยุ่นสยบความแข็งแกร่ง โดยที่เฉินหว่านซุนสั่งสอนทั้งคู่เสมอมาว่า ฝึกกังฟูเพื่อเสริมสร้างสุขภาพและช่วยเหลือผู้ที่อ่อนแอกว่า

แต่ในปีถัดมา เฉินหว่านซุน ก็ถึงแก่กรรม สำนักจิงอู่จึงตกอยู่ในความดูแลของ อู๋จงซู (หยวนเปียว) ศิษย์คนโตของเฉินหว่านซุน ขณะที่ทั้งยิปมัน (โต หยูฮัง) และ เทียนซือ (ฟาน ซิ่วหว่อง) ก็เติบโตขึ้นเป็นหนุ่ม โดยมี เหม่ยเว้ย หญิงสาวอีกคนที่เข้าสำนักมาพร้อมกันแอบชอบยิปมันอยู่

ต่อมา ยิปมันได้ไปเรียนต่อที่โรงเรียนเซนต์สตีเฟ่น ที่ฮ่องกง ณ ที่นั่นยิปมันได้แสดงฝีมือหย่งชุนสั่งสอนฝรั่งที่ดูถูกชาวจีน ชื่อเสียงของยิปมันจึงเป็นที่ประจักษ์ ต่อมายิปมันได้เจอกับ เหลียงปึ๊ก (ยิปชุน) ซึ่งเป็นเสมียนแก่ ๆ คนหนึ่งในร้านขายยา ยิปมันได้ประลองฝีมือกับเหลียงปึ๊กแต่สู้ไม่ได้ เมื่อรู้ว่าเหลียงปึ๊กมีศักดิ์เป็นน้องชายของเฉินหว่านซุน แต่ทั้งคู่มีเรื่องทำให้ต้องผิดใจกัน เหลียงปึ๊กจึงเป็นฝ่ายหลบมาอยู่ที่ฮ่องกง เหลียงปึ๊กได้ใช้หย่งชุนในแบบที่สำนักจิงอู่ไม่ได้สอน คือ การใช้เท้าเตะสูง ยิปมันจึงฝึกกับเหลียงปึ๊กจนชำนาญขึ้น

เมื่อยิปมันกลับมา ได้ใช้หย่งชุนแบบใหม่ที่เรียนมาจากเหลียงปึ๊กมาแสดงให้ทุกคนในสำนักดู ทุกคนตื่นเต้นดีใจและพน้อมจะเรียน แต่ทว่า จงซู ศิษย์พี่ใหญ่กลับไม่เห็นด้วย และหาว่าวิชาที่ยิปมันเรียนมานั้นเป็นวิชานอกรีต จนถึงขั้นจะขับยิปมันออกจากสำนัก

ขณะเดียวกันนั้น ชาวญี่ปุ่นกำลังแผ่อิทธิพลมายังประเทศจีนโดยผ่านการค้าขาย คิตาโน่ (เคนยา ซาวาดะ) เป็นหัวหน้า หลี่มันโฮ ซึ่งเป็นหัวหน้าสมาคมการค้าของชาวจีนไม่เห็นด้วยกับพวกญี่ปุ่น ขณะที่ เทียนซือ ที่ได้รับเลื่อนตำแหน่งเป็นรองหัวหน้ากลับเห็นด้วย ต่อมาในงานแต่งงานของเทียนซือกับเหม่ยเว้ย คิตาโน่ส่งของขวัญมาให้แก่เทียนซือ ซึ่งเป็นปริศนา ในคืนนั้นเอง หลี่มันโฮ ถูกฆ่าตาย ยิปมันสงสัยว่าเป็นฝีมือของเทียนซือ แต่ยิปมันกลับถูกใส่ความว่าเป็นฆาตกร ซวงหวินชิง (หวงอี้) หญิงคนรักของยิปมัน ซึ่งเป็นบุตรสาวของรองนายกเทศมนตรี (หลินเซี๊ยะ) ได้ช่วยยิปมันเอาไว้

ต่อมา เหม่ยเว้ย พบว่าที่แท้แล้วเป็นฝีมือของเทียนซือจริง ๆ จึงถูกพวกญี่ปุ่นจับตัวไป ยิปมันจึงสู้กับเทียนซือ ซึ่งเทียนซือสารภาพว่าแท้จริงแล้วเขาเป็นนายทหารญี่ปุ่นปลอมตัวเข้ามา ยิปมันและจงซูจึงต้องต่อสู้กับพวกญี่ปุ่นที่บุกเข้ามาและใช้ดาบซามูไรเป็นอาวุธ ขณะที่ยิปมันมีแต่เพียงไม้พลองและต้องบุกเข้าไปช่วยเหม่ยเว้ย

ท้ายที่สุดในปี ค.ศ. 1929 ยิปมันและหวินชิงได้แต่งงานกัน และมีลูกชายเล็ก ๆ คนหนึ่ง คือ อาชุน ยิปมันได้เปิดสำนักสอนมวยหย่งชุนขึ้นตามฝัน และอู๋จงซูยอมรับในวิชาหย่งชุนแบบที่ยิปมันใช้