ยุทธการที่ประจวบคีรีขันธ์เป็นการสู้รบในช่วงต้นของการบุกครองไทยของญี่ปุ่นในภูมิภาคเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ของสงครามโลกครั้งที่สอง เป็นการสู้รบ เมื่อวันที่ 8-9 ธันวาคม พ.ศ. 2484 (ค.ศ. 1941) ได้เกิดขึ้นที่สนามบินของจังหวัดประจวบคีรีขันธ์ในประเทศไทย, บริเวณชายฝั่งของอ่าวไทยตามแนวของคอคอดกระ ญี่ปุ่นมีความตั้งใจจะใช้ประเทศไทยเป็นฐานทัพในการโจมตีดินแดนอาณานิคมของจักรวรรดิอังกฤษในพม่าและมาลายาและจะทำการจู่โจมไทยโดยไม่มีการเตือนล่วงหน้า