ในปี 1996 ดาวนีย์ มีปืนจุด 357 อยู่ในครอบครอง เขาถูกตัดสินให้ติดทัณฑ์บน 3 ปี สำหรับอาวุธและยาเสพติดในครอบครอง แต่ต่อมา วันที่ 8 ธันวาคม 1997 ศาลก็ได้ตัดสินในดาวนีย์จำคุกเป็นเวลา 6 เดือนสำหรับการใช้ความรุนแรงขณะที่ติดทัณฑ์บน เดือนต่อมา ดาวนีย์กลับมาที่คุกในคอร์โคแรน เพื่อบำเพ็ญประโยชน์ 3 ปีสำหรับการตัดสินลงโทษและการทำทัณฑ์บนในการใช้ความรุนแรงอีกครั้งในวันที่ 16 กรกฎาคม 1999 การอุทธรณ์ในรัฐแคลิฟอร์เนีย ได้มีคำสั่งให้ปล่อยตัวดาวนีย์จากคุกเนื่องจากการตัดสินที่ผิดพลาด

ต่อมาดาวนีย์ถูกจับอีกครั้งที่ปาล์ม สปริงส์ แคลิฟอร์เนีย สำหรับโคเคน และแวเลี่ยมในครอบครอง ต่อมาเมื่อวันที่ 24 เมษายน 2001 เขาถูกจับที่ลอสแอนเจลิส สำหรับการอยู่ภายใต้การควบคุม หลังจากที่เขาถูกพบว่าเร่ร่อนไร้จุดหมายในซอกซอย ต่อมา พฤศจิกายน 2000 เขาถูกยกฟ้องในเดือน กรกฎาคม 2002 เนื่องจากการสนับสนุนของแคลิฟอร์เนีย การตัดสินทำให้ดาวนีย์เป็นอิสระจากยาเสพติดอยู่ 14 เดือน