รางวัลโอ เฮนรีมอบกันเป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1919[1] จนกระทั่งมาถึงปี ค.ศ. 2003 บรรณาธิการจะเลือกเรื่องสั้นยี่สิบเรื่องแต่ละเรื่องก็จะได้รับรางวัลโอ เฮนรี เรื่องที่เขียนเป็นภาษาอังกฤษเป็นครั้งแรกที่ได้รับการพิมพ์ในนิตยสารในสหรัฐอเมริกาและแคนาดาทุกเรื่องมีสิทธิที่จะได้รับการพิจารณา แต่ละปีก็จะมีผู้ตัดสินสามคนที่ได้รับแต่งตั้งให้ทำหน้าที่เป็นผู้เลือก ผู้ตัดสินแต่ละคนก็จะได้รับเรื่องสั้นทั้งยี่สิบเรื่องโดยไม่มีการระบุว่าผู้ใดเป็นผู้เขียน และต่างคนก็จะเลือกเรื่องสั้นที่มีเห็นว่ามีคุณค่า และออกความเห็นเกี่ยวกับเรื่องที่เลือก

จุดประสงค์ของรางวัลโอ เฮนรีก็เพื่อเป็นการส่งเสริมศิลปะของการเขียนเรื่องสั้น เมื่อมาถึงปี ค.ศ. 2003 ก็ได้มีการเพิ่มรางวัลใหม่ The O. Henry Prize Stories ซึ่งเป็นรางวัลที่อุทิศให้แก่นักเขียนผู้มีประวัติการเขียนเรื่องสั้นอันดีเด่น The O. Henry Prize Stories ของปี ค.ศ. 2007 เป็นรางวัลที่มอบให้แก่เชอร์วูด แอนเดอร์สัน (Sherwood Anderson) นักเขียนเรื่องสั้นชาวอเมริกัน