อัลบั้มชุดแรก Music of the Sun ออกวางขายในเดือนสิงหาคม 2005 มีเพลงดังอย่าง "Pon de Replay" (อันดับ 2 อเมริกา) เธอได้ถ่ายภาพขึ้นปกนิตยสารในลอสแอนเจลิสและแสดงภาพยนตร์เป็นครั้งแรกในเรื่อง "Bring It On Yet Again"[2]

และในปี 2006 ได้ออกผลงานอัลบั้มชุดที่ 2 A Girl like Me มีเพลงดัง "SOS" ที่ใช้ดนตรีแนวอีเล็กโทร-ฟังก์จากเพลง "Tainted Love" แห่งยุค 80 ของวง Soft Cell"[2] เพลงนี้ถือว่าเป็นเพลงอันดับ 1 ในอเมริกาของเธอเพลงแรก เพลงนี้ใช้ประกอบโฆษณาไนกี้ ส่วนซิงเกิ้ลที่ 2 "Unfaithful" เธอได้ร่วมงานนักร้องอาร์แอนด์บี นี-โย เพลงนี้สามารถขึ้นถึง 6 บนชาร์ทในอเมริกา

อัลบั้มชุดที่ 3 Good Girl Gone Bad ในปี 2007 กับซิงเกิ้ลแรก "Umbrella" (ร่วมร้องโดย เจย์-ซี) ขึ้นอันดับ 1 ในอเมริกาและอีกหลายประเทศ รวมทั้งในสหราชอาณาจักรที่อยู่บนอันดับ 1 นานถึง 10 สัปดาห์

เดือนกันยายน 2007 เธอคว้ารางวัล วิดีโอแห่งปี (Video of the Year) จากเพลง "Umbrella" ในงานเอ็มทีวี วิดีโอ มิวสิก อวอร์ดส ไปได้ซึ่งถือว่าเป็นรางวัลใหญ่ที่สุดรางวัลหนึ่งของปี รวมถึงยังได้รับรางวัล ซิงเกิลสุดเฉียบขาดแห่งปี (Monster Single of the Year) ไปได้[3] และยังมี good girl gone bad remix อีกด้วย อัลบั้มนี้มีเพลงฮิตมากมายเช่น Shut up and drive, hate that I love you ที่ได้ร่วมงานกับ Ne-yo,Take a bow, Disturbia และ Rehab ที่ได้ร่วมงานกับ Justin Timberlake และ Timbaland

รีแอนนา ได้อยู่สังกัด Roc Nation ของ เจย์-ซี (ตั้งแต่ 2009-ปัจจุบัน)

พฤษภาคม 2014 รีแอนนา ได้ออกจาก Def Jam Recordings อย่างเป็นทางการ และอยู่สังกัด Roc Nation อย่างเต็มตัว[4]

มกราคม 2015 รีแอนนา ได้ก่อตั้งบริษัทของตัวเองในชื่อ Westbury Road Entertainment และออกซิงเกิ้ลร่วมกับ Paul McCartney และ Kanye West ในเพลง FourFiveSeconds