เลสสิกเกิดที่เมืองแรพิดซิตี ในรัฐเซาท์ดาโคตา เข้ารับการศึกษาระดับปริญญาตรีในสาขาเศรษฐศาสตร์และการจัดการจากวอร์ตัน มหาวิทยาลัยเพนซิลเวเนีย ต่อระดับปริญญาโทจาก มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์ และปริญญาเอกที่มหาวิทยาลัยเยล

ก่อนหน้าสแตนฟอร์ด เลสสิกสอนอยู่ที่วิทยาลัยกฎหมายฮาร์วาร์ด ที่ซึ่งเขาเคยเป็นผู้อำนวยการศูนย์เบิร์กมานเพื่ออินเทอร์เน็ตและสังคม (Berkman Center for Internet & Society)และที่วิทยาลัยกฎหมายชิคาโก เลสสิกถือว่าเป็นกลุ่มเสรีนิยม แต่เขาก็เคยเป็นเสมียนให้กับผู้พิพากษาอนุรักษนิยมที่ทรงอิทธิพลสองคน คือ Richard Posner และ Antonin Scalia