ลินด์ซีย์ โลฮาน มักเป็นขาประจำหน้าหนึ่งของหนังสือพิมพ์แท็บลอยด์ โดยสื่อมวลชนมักชอบมอบตำแหน่งทีนควีนให้กับเธอ และเสนอภาพลักษณ์สาวปาร์ตี้ของเธอ โดยเธอเคยตอบโต้ให้เลิกเขียนภาพพจน์ของเธอเช่นนี้ โดยนักแสดงสาวได้ออกมาพูดถึงเรื่องนี้ว่า “ฉันรังเกียจจริงๆ เวลาที่คนส่วนใหญ่มาเรียกฉันว่าเป็นราชินีหนังวัยรุ่น”

ลินด์ซีย์มักมีปัญหาเกี่ยวกับเรื่องสุขภาพ ทั้งน้ำหนัก สารเสพติด และ อาการติดแอลกอฮอล์ โดยเธอได้บำบัด ยาเสพติดที่พรอมมิส ศูนย์บำบัดในแถบมาลิบู ส่วนเรื่องน้ำหนักที่ลดลงของเธอ โดยลินด์ซีย์ เปิดใจถึงเรื่องนี้ว่า “บางทีการที่ฉันมีรูปร่างผอมบาง มันไม่ได้ทำให้ฉันดูมีสุขภาพดีเลยค่ะ และฉันเองก็ไม่ได้คิดถึงตรงนี้เลยด้วยซ้ำ น้ำหนักฉันลดลงไปมาก ในช่วงที่ฉันต้องพักรักษาตัวที่โรงพยาบาล และตอนนี้ ฉันอยากให้ตัวเองมีน้ำหนักเพิ่มขึ้นกว่านี้ มันเป็นเรื่องที่ต้องอาศัยตั้งใจค่ะ เมื่อคุณเริ่มต้นที่จะเดินมาถูกทาง และถ้าเพื่อนของคุณยังเป็นเพื่อนคุณอยู่ เพราะว่าคุณมองหาทางหนทางที่แน่นอนแล้ว”