หลังเรียนจบออกมาวันฉัตรพบว่างานของวิศวกรในยุคนั้นไม่พ้น 3 อย่างคือ “ซ่อม” “คุม” (คนงาน) และ “ขาย” ซึ่งงานแรกของเขาที่บริษัทวิทยาคมก็คือ sale engineer ขายเครื่องมือแพทย์ซึ่งรวมถึงติดตั้งและซ่อมบำรุงด้วย และทำให้วันอย่างจริงจังจากการที่เจ้านายซื้อเครื่อง PC มาด้วยความอยากรู้ แต่ไม่มีเวลาเล่นและตั้งเครื่องทิ้งไว้แล้วชักชวนวันฉัตรให้ “ลองเล่น” ดู ซึ่งเขาก็ ลองเล่น ด้วยการเขียนโปรแกรมคำนวณค่าคอมมิชชั่นของพนักงานขาย แต่โปรแกรมก็ทำงานไม่ได้อย่างที่คิด เขาไม่ท้อแท้ ลองเล่นต่อด้วยการใช้โปรแกรม Visicalc แล้ววันฉัตรก็เริ่มชอบในการใช้คอมพิวเตอร์ เพราะใช้สร้างสรรค์งานต่างๆ ออกมาได้ง่ายกว่าการสร้างวงจรอิเล็กทรอนิกส์ แรงจูงใจที่จะ “ไล่ตาม” เรียนรู้สิ่งใหม่ๆ จะขับเคลื่อนชีวิตการงานของวันฉัตรนับจากนี้เป็นต้นไป แล้วพนักงานเงินเดือน 4,500 บาท (ช่วงปี 2528) อย่างเขาก็ตัดสินใจควักเงินซื้อคอมพิวเตอร์เป็นของตนเองในราคา 2 หมื่นกว่าบาท

เขาตัดสินใจหางานที่จะได้คลุกคลีกับซอฟต์แวร์แทนที่จะเป็นฮาร์ดแวร์เครื่องจักร จนได้งานที่การบินไทย ได้ทำงานกับระบบคอมพิวเตอร์ขนาดใหญ่และซอฟต์แวร์ที่ทันสมัย ที่นั่นเขาเริ่มจากการเป็น “ผู้ใช้” โปรแกรมจัดการเนื้อที่ในเครื่องบิน (space control) จนได้เลื่อนขึ้นไปเป็น “ผู้สร้าง” ซอฟต์แวร์ต่างๆ ในตำแหน่ง system programmer ถึงจุดนั้นวันฉัตรสรุปว่า เขาได้ผ่านงานแทบทุกด้านเกี่ยวกับคอมพิวเตอร์มาแล้วทั้งฮาร์ดแวร์และซอฟต์แวร์ ทั้งในฐานะผู้ใช้และผู้สร้าง เกิดความรู้สึกอิ่มตัวหมดแรงจูงใจที่จะไล่ตามเรียนรู้เทคโนโลยีใหม่ๆ แล้ว

วันฉัตรเริ่มเข้าสู่โลกธุรกิจโดยได้รับการชักชวนจากเพื่อนผู้ก่อตั้งบริษัท Macrocare ให้มาลงหุ้นแทนหุ้นส่วนเดิมที่ลาออกไป และ เมื่อบริษัทได้เปิดสาขาแรกที่พันธุ์พลาซ่า จึงเกิดความคิดก่อตั้ง Pantip.com เพื่อขายโฆษณาให้กับร้านในพันธ์ทิพย์ อยู่มาวันหนึ่งวันฉัตรได้ตัดสินใจขอออกจากความเป็นหุ้นส่วน Macrocare โดยขอ pantip.com พร้อมเงินทุน 1 ล้านบาท ไปดำเนินการต่อตามลำพัง โดยบริษัทสนับสนุน ให้ใช้ร้านสาขาเป็นจุดติดต่อของเวบ และให้ร่วมออกบู้ทงานแสดงคอมพิวเตอร์ เพื่อโปรโมทเวบให้เป็นที่รู้จัก

หลังจากที่วันฉัตรซื้อรถยนต์คันแรกในชีวิตช่วงนั้นเขาซื้อรถยนต์ส่วนตัวคันแรกในชีวิต ด้วยความหลงไหลวันฉัตรจึงศึกษารถยนต์ครั้งนี้มาภายในเว็ปไซต์ต่างๆมาเป็นอย่างดี ขณะเดียวกันเขาก็ส่งเมลไปหาผู้คนจำนวนมากเพื่อโปรโมตเว็บตัวเอง ซึ่งวันฉัตรยอมรับว่าก็คือการสแปม (เพียงแต่ยุคนั้นยังไม่ถูกสังคมต่อต้านเพราะยังมีน้อย) ซึ่งก็มีนายแพทย์คนหนึ่งตอบเมลกลับมา แนะนำให้เขาใส่เสียงเพลงประกอบลงใน pantip.com พร้อมกับตั้งข้อกังขาสงสัยกับวิธีคิดของวันฉัตร และทำให้วันฉัตรแปลกใจกับนายแพทย์ที่รู้เรื่องไอทีเก่งกว่าเขา วันฉัตรจึงได้คิดสร้างเว็ปไซต์แลกเปลี่ยนความรู้ความเห็น โดยตอนแรกวันฉัตรจะทำเป็นเว็ปไซต์ไอทีเท่านั้น

เงินทุนส่วนตัว 2 แสนสำหรับค่าโดเมน pantip.com นั้นเกือบจะหมดลงอยู่แล้ว ซึ่งวันฉัตรตั้งใจว่าหากหมดจะทำการปิดอยู่แล้ว เพื่อไม่ให้กระทบฐานะการเงินส่วนตัวและครอบครัว แต่เมื่อเขาค่อยๆปรับเปลี่ยนรูปแบบเว็ป สถานการณ์ก็กลับดีขึ้นเรื่อยๆ ลูกค้าโฆษณารายใหญ่รายแรกเข้ามาคือ Intel ซึ่งกำหนดผ่านทางเอเยนซี่รายใหญ่ว่าต้องเป็นเว็บไซต์ด้านไอทีเท่านั้น จากนั้นใน่ช่วงเว็ปไซต์ดอตคอมเริ่มเข้ามา มีกลุ่มทุนมากมายทั้งไทยและเทศเข้ามาติดต่อขอร่วมทุน แต่วันฉัตรปฏิเสธหมดเพราะเขารู้สึกว่า pantip.com ไม่ใช่ของเขา เป็นของทุกคนที่เข้ามาร่วมกันแบ่งปันข้อมูลข่าวสาร เขาเองจึงไม่น่าจะมีสิทธิขายสิ่งนี้ไปแลกกับเงิน ในที่สุดจึงได้ลงตัวกับกลุ่ม Nation โดยให้ Nation เป็นพันธมิตรช่วยขายโฆษณาให้แล้วแบ่งรายได้กันมาจนถึงปัจจุบัน ซึ่งในดีลครั้งนั้นวันฉัตรเผยว่า สุทธิชัย หยุ่น ถึงกับกำชับผ่านลูกน้องลงมาว่าอย่าไปบังคับกำหนดกรอบกับวันฉัตร ให้วันฉัตรและทีมงานได้ทำในแนวทางเดิมต่อไปอย่างอิสระเต็มที่