กรุงศรีอยุธยา

ไม่มีหลักฐานปรากฏแน่ชัดว่า เมืองตราดมีประวัติศาสตร์ความเป็นมาอย่างไร แต่เท่าที่ค้นพบในสมัยกรุงศรีอยุธยา สมเด็จพระบรมไตรโลกนาถ (ปี พ.ศ. 1991–2031) ได้ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้มีการปรับปรุงเป็นบ้านเมืองครั้งใหญ่ขึ้น โดยจัดแบ่งการบริหารราชการแผ่นดินออกเป็น 2 ส่วน คือ ส่วนกลางและส่วนภูมิภาค ส่วนกลางประกอบไปด้วย ฝ่ายทหาร และพลเรือน ส่วนภูมิภาคแบ่งเมืองต่าง ๆ ออกเป็น หัวเมืองเอก หัวเมืองโท หัวเมืองตรี และหัวเมืองจัตวา ตามลำดับ อย่างไรก็ตามในสมัยสมเด็จพระบรมไตรโลกนาถ ก็ไม่ปรากฏชื่อของเมืองตราดแต่อย่างใดเพียงแต่บอกว่า "หัวเมืองชายทะเลหรือบรรดาหัวเมืองชายทะเล" เท่านั้น

ต่อมาในสมัยสมเด็จพระนเรศวรมหาราช ได้ปรากฏว่า บรรดาหัวเมืองชายทะเลแถบตะวันออกนั้นเรียกแต่เพียงว่า "บ้านบางพระ" ในตอนปลายของกรุงศรีอยุธยา ได้ปรากฏหลักฐานในพระราชพงศาวดารว่าบรรดาเสนาบดีจัตุสดมภ์ทั้งหลาย ได้พากันแบ่งหัวเมืองต่าง ๆ ให้ไปขึ้นกับสมุหนายก สมุหพระกลาโหมและโกษาธิบดี ทำการติดต่อค้าขายกับชาวต่างประเทศทางทะเล เมืองตราดเป็นเมืองสำคัญซึ่งขึ้นอยู่กับฝ่ายการคลังของประเทศมาตั้งแต่สมัยพระเจ้าปราสาททองแล้ว

กรุงธนบุรี

จนกระทั่งก่อนจะเสียกรุงศรีอยุธยาในปี พ.ศ. 2310 พระเจ้าตากสินได้รวบรวมกำลังทหารจำนวนหนึ่ง ตีฝ่าวงล้อมของพม่าหนีออกจากกรุงศรีอยุธยา เดินทางไปรวมตัวกันทางทิศตะวันออก โดยยกทัพไปถึงเมืองตราดซึ่งปรากฏในพงศาวดารว่า " ...หลังจากพระเจ้าตากสินตีเมืองจันทบุรีได้แล้ว เมื่อวันอาทิตย์เดือน 7 ปีกุน พ.ศ. 2310 ก็ได้เกลี้ยกล่อมผู้คนให้กลับคืนมายังภูมิลำเนาเดิม... "ครั้นเห็นว่าเมืองจันทบุรีเรียบร้อยอย่างเดิมแล้ว จึงยกกองทัพเรือไปยังเมืองตราด พวกกรมการและราษฎรก็พากันเกรงกลัวยอมอ่อนน้อมโดยดีทั่วทั้งเมือง และขณะนั้นมีสำเภาจีนมาทอดอยู่ที่ปากน้ำเมืองตราดหลายลำ พระเจ้าตากให้ไปเรียกนายเรือมาเฝ้าพวกจีนขัดขืน แล้วกลับยิงเอาข้าหลวง พระเจ้าตากทรงทราบก็ลงเรือที่นั่งคุม เรือรบลงไปล้อมสำเภาไว้แล้ว บอกให้พวกจีนอ่อนน้อมโดยดีพวกจีนก็หาฟังไม่กลับเอาปืนใหญ่น้อยระดมยิงรบกันอยู่ครึ่งวัน พระเจ้าตากก็ตีได้เรือสำเภาจีนทั้งหมด ได้ทรัพย์สิ่งของเป็นกำลังการทัพเป็นอันมาก พระเจ้าตากจัดการเมืองตราดเรียบร้อยแล้ว ก็กลับขึ้นมาตั้งอยู่ ณ เมืองจันทบุรี"

กรุงรัตนโกสินทร์

เมื่อปี พ.ศ. 2446 ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ประเทศไทยได้เสียดินแดนให้แก่ประเทศฝรั่งเศส เนื่องมาจากการตกลงทำสนธิสัญญากับฝรั่งเศสเมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2446 (ร.ศ. 122) ซึ่งทำให้ไทยจำต้องยกดินแดนจังหวัดตราด และเกาะต่าง ๆ ตั้งแต่อำเภอแหลมสิงห์ จังหวัดจันทบุรีไปจนถึงเกาะกูด และจังหวัดปัจจันตคิรีเขตร หรือเกาะกงให้แก่ฝรั่งเศสเพื่อแลกเปลี่ยนให้ฝรั่งเศสถอนกองทหารไปจากจันทบุรี โดยสัญญาฉบับนี้ได้ให้สัตยาบันต่อกันและมีผลทำให้กองทหารฝรั่งเศสถอนออกไปจากเมืองจันทบุรีตามสัญญา เมื่อ 12 มกราคม พ.ศ. 2447[6]

รัฐบาลไทยได้รับมอบหมายจังหวัดตราด คืนจากรัฐบาลฝรั่งเศสกลับมาเป็นพระราชอาณาเขตตามเดิมในปี พ.ศ. 2450 (ร.ศ.126) ตามสัญญาแบ่งปันดินแดนกันขึ้นใหม่ ทั้งนี้ยังได้เกาะทั้งหลายภายใต้แหลมลิงลงไปจนถึงเกาะกูดให้แก่รัฐบาลสยาม[7]