วินโดวส์มี มีกลุ่มเป้าหมายเป็นผู้ใช้ตามบ้านทั่วไปต่างจากวินโดวส์ 2000 ที่มีกลุ่มเป้าหมายเป็นธุรกิจ องค์กร ซึ่งได้วางจำหน่ายหลายเดือนก่อนหน้าวินโดวส์มี แม้ว่าวินโดวส์มีนั้นออกตามหลังวินโดวส์ 2000 แต่กลับเป็นรุ่นที่ต่อช่วงจากวินโดวส์ 95 และวินโดวส์ 98 ซึ่งวินโดวส์มีไม่ได้มีสายจากเอ็นทีเหมือนอย่างในวินโดวส์ 2000 หรือวินโดวส์เอกซ์พีที่แทนที่วินโดวส์มีในปีถัดมา

วินโดวส์มี มาพร้อมกับอินเทอร์เน็ตเอกซ์พลอเรอร์ 5.5 Windows Media Player 7 และ Windows Movie Maker รุ่นแรกสำหรับการตัดต่อภาพยนตร์อย่างง่าย นอกจากนั้นไมโครซอฟท์ยังทำการอัปเดตส่วนติดต่อกับผู้ใช้แบบกราฟิก โดยได้รวมความสามารถที่เพิ่มในวินโดวส์ 2000 มาพร้อมกับวินโดวส์มี

วินโดวส์มีนั้นได้ปิดการเข้าถึงดอสแบบภาวะจริง (real mode) เพื่อให้ระบบบูตเร็วขึ้น แต่ส่งผลให้โปรแกรมที่พัฒนาบนดอสบางโปรแกรมที่เข้าถึงดอสแบบภาวะจริงนั้นไม่สามารถทำงานบนวินโดวส์มีได้ ซึ่งทำให้เกิดข้อวิพากษ์วิจารณ์ขึ้นในส่วนนี้ ซึ่งความจริงแล้วโปรแกรมที่ได้รับผลกระทบนั้นส่วนใหญ่เป็นโปรแกรมบริหารจัดการดิสก์