วินโดวส์เซิร์ฟเวอร์เป็นระบบปฏิบัติการแรกที่ออกมาหลังจากไมโครซอฟท์ประกาศแนวทาง Trustworthy Computing จึงเป็นผลให้เกิดการเปลี่ยนแปลงเรื่องความปลอดภัย โดยเน้นความปลอดภัยเป็นหลัก เช่นหลังจากการตั้งแต่ติดตั้งเสร็จนั้น ไม่มีส่วนประกอบเซิร์ฟเวอร์ที่เปิดการใช้งานเพื่อลดช่องทางโจมตีตั้งแต่แรกเริ่ม และได้มีการเปลี่ยนแปลงอย่างมากใน IIS 6.0 โดยเกือบเขียนขึ้นมาใหม่หมด เพื่อเพิ่มความปลอดภัยประสิทธิภาพการทำงาน

ในปีพ.ศ. 2548 ไมโครซอฟท์ได้ประกาศ วินโดวส์เซิร์ฟเวอร์ "ลองฮอร์น" ซึ่งจะเป็นรุ่นต่อจากวินโดวส์ เซิร์ฟเวอร์ 2003 โดยมีกำหนดการที่จะออกครึ่งปีแรกใน พ.ศ. 2550

วินโดวส์เซิร์ฟเวอร์ได้แบ่งเป็นรุ่นดังนี้:

• Windows Small Business Server 2003
• Windows Server 2003 Web Edition
• Windows Server 2003 Standard Edition
• Windows Server 2003 Enterprise Edition
• Windows Server 2003 Datacenter Edition
• Windows Compute Cluster Server 2003