เธอเกิดที่เมืองกลอสสอปเดล มณฑลดาร์บีเชียร์ แม่ของเธอเป็นช่างทอผ้าในโรงงานท้องถิ่น ส่วนพ่อมาจากตระกูลช่างทำรองเท้า หลังสงครามโลกครั้งที่ 2 ครอบครัวของเธอได้ดำเนินกิจการไปรษณีย์ย่อยในหมู่บ้านทินทวิสเทิลจนถึงช่วงปลายทศวรรษ 1950 จึงย้ายเข้าไปอยู่ทางฝั่งตะวันเฉียงเหนือของกรุงลอนดอน

หลังจบโรงเรียนมัธยมของรัฐเมื่ออายุ 16 ปี วิเวียนได้ศึกษาต่อที่มหาวิทยาลัยสอนศิลปะแฮร์โรว์ โดยเลือกวิชาแฟชั่นและการทำเครื่องเงิน แต่หลังจากจบภาคการศึกษาแรก เธอก็ลาออกและมาทำงานในโรงงาน จากนั้นไม่นานเธอได้เข้ารับการฝึกอบรมเป็นครูโรงเรียนชั้นประถม และเริ่มการทำงานด้วยอาชีพรับจ้างสอนหนังสือนักเรียนประถม เมื่อปี 1962 วิเวียนได้แต่งงานกับ เดเรก เวสต์วูด สามีคนแรกและให้กำเนิดลูกชายคนแรกชื่อว่า เบนจามิน แต่ไม่นานเธอก็สละครอบครัวเพื่อเริ่มต้นชีวิตใหม่กับมัลคอม แมคลาเลน นักเรียนศิลปะ (ผู้จัดการวง เซ็กซ์ พิสทอลส์)

ในปี ค.ศ.1970 ประเทศอังกฤษ กำลังตกอยู่ในสภาวะวิกฤตเศรษฐกิจ ส่งผลให้เกิดอัตราคนว่างงานที่สูงที่สุดเป็นประวัติศาสตร์นับตั้งแต่สงครามโลกครั้งที่ 2 หนุ่มสาวชนชั้นแรงงานจำนวนมากได้รับผลกระทบนี้ ทำให้วิเวียน เวตส์วูดเปิดกิจการเล็กๆ บนถนนคิงส์ในลอนดอนเป็นร้านขายเสื้อผ้าเก่าราคาถูก โดยใช้ชื่อว่า Let it Rock ซึ่งต่อมาก็ได้มีการเปลี่ยนชื่ออีกหลายครั้ง

ในปี 1972 วิเวียนเริ่มสนใจกลุ่มนักซิ่งมอเตอร์ไซต์จึงเปลี่ยนชื่อร้านเป็น “เร็วไปที่จะอยู่ เด็กไปที่จะตาย” ขายชุดหนัง เสื้อสูทแอฟฟาริกันสีจัดและเสื้อยืดแหกกฎ จากนั้นไม่นานเขาก็เปลี่ยนชื่อร้านอีกครั้ง และขายชุดรัดรูป กระโปรงภาพยนตร์สั้น เสื้อยืดที่ขาดวิ่น ซึ่งนั่นถือเป็นจุดกำเนิดของแนวคิดแบบพังค์ และปัจจุบันนี้ เธอก็ยังคงมีร้านอยู่ที่นี่ภายใต้ชื่อว่า World’s End

ช่วงปลายทศวรรษ 70 วิเวียนถึงจุดอิ่มตัวกับเครื่องแต่งกายแบบพังค์ ช่วงนี้เองถือเป็นอีกหนึ่งจุดเปลี่ยน เพราะเธอเริ่มศึกษาประวัติศาสตร์เพื่อหาแรงบันดาลใจ จึงปรับโฉมร้านอีกครั้งเรียกว่า“วิลด์สเอ็น” คือการทำแฟชั่นโชว์ 2 คอลเลคชั่นร่วมกันคือ “โรแมนติก ออฟ เดอะ ซี” และ“นอสเตลเจีย ออฟ มัด” สองคอลเลคชั่นนี้เองถือเป็นจุดเปิดอาชีพการเป็นแฟชั่นดีไซเนอร์อย่างแท้จริงของเวตส์วูด ในปี 1983 เวตส์วูดเริ่มทำคอลเลคชั่น “วิตเชส” ด้วยการผสมแรงบันดาลใจจากของพื้นบ้านกับอุตสาหกรรมการผลิต ในปีค.ศ. 1983 นี้เองผลงานของเธอก็ได้ขึ้นแคทวอล์คที่ปารีส โดยเธอเป็นดีไซเนอร์ชาวอังกฤษคนที่ 2 ต่อจาก Mary Quant

ในปี 1984 เวตส์วูดสร้างชื่อเสียงอีกครั้งด้วยการนำเอารูปทรงรัดรูปของเสื้อผ้าสตรีสมัยก่อนมาตัดทอน และดัดแปลงในคอลเลคชั่น Minicrinis พร้อมรองเท้าส้นตึกอันเป็นสัญลักษณ์ของเธอ ในปี 1987 เวตส์วูดนำคอลเซ็ตมาดัดแปลงเป็นชุด

แต่เธอก็ยังหันมาสร้างสรรค์ผลงานช่วยเหลือสังคม อย่างในช่วงปลายปี ค.ศ. 2005 เธอก็ได้เข้าร่วมโครงการเพื่อสิทธิมนุษยชนของอังกฤษ โดยเธอได้ออกแบบเสื้อยืดสำหรับเด็กและทารกที่สกรีนคำว่า I am not a terrorist, please don’t arrest me (หนูไม่ใช่ผู้ก่อการร้าย ได้โปรดอย่ากักกันหนู) ออกวางขายในจำนวนจัดตัวละ 50 ปอนด์ โดยนำรายได้ทั้งหมดไปสนับสนุนองค์กรนี้