ศิรศักดิ์เป็นบุตรของศิริพันธ์ สรรคานุรักษ์ มารดา[1] สำเร็จการศึกษาจาก โรงเรียนเทพศิรินทร์ รุ่น DSA110 และศึกษาต่อที่ คณะครุศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ส่วนตัวนับถือศาสนาคริสต์นิกายโรมันคาทอลิก แต่วันที่ 4 พฤษภาคม พ.ศ. 2557 เขาได้อุปสมบทที่วัดพระบรมธาตุ จังหวัดกำแพงเพชร มีฉายาว่า "วรกวินฺโท" แปลว่า จอมกวีผู้ประเสริฐ เพื่อทดแทนคุณบิดามารดา แต่มิได้เปลี่ยนศาสนา[1] ส่วนอีกสาเหตุหนึ่งที่เขาบวชก็เนื่องจากเขาสนใจในหลักธรรมบางประการ[2]

เข้าสู่วงการเพลงในช่วงราวปี พ.ศ. 2542 โดยได้เริ่มร้องเพลงประกอบละคร เพื่อนร้างบนทางรัก ในเพลง "ฉันเลือกเอง" และเพลงประกอบโฆษณาโค้กแต่ก็ยังไม่มีชื่อเสียง จากนั้นสราวุธ เลิศปัญญานุช นักแต่งเพลงชื่อดัง ซึ่งเป็นรุ่นพี่ที่มหาวิทยาลัยเดียวกับศิรศักดิ์ โดยขณะนั้นได้เป็นผู้แต่งเพลงให้กับค่ายเอ็กแซ็กท์ ได้มาเรียกตัวศิรศักดิ์ให้ไปร้องเพลง "แทนใจ" ซึ่งเป็นเพลงประกอบละครเรื่อง เพลงผีบอก ที่กำลังจะออกอากาศในอีก 7 วันข้างหน้า แต่ยังหานักร้องไม่ได้ ซึ่งหลังจากที่ได้บันทึกเสียง และละครได้ออกอากาศไป ทำให้ตัวเพลงมีชื่อเสียงและการตอบรับที่ดีมาก ถกลเกียรติ วีรวรรณ ผู้จัดการค่าย เอ็กแซ็กท์จึงได้เรียกตัวศิรศักดิ์ไปพบ และได้ออกอัลบั้มและร้องเพลงประกอบละครของทางค่ายต่อมาอีกมากมาย จนได้รับฉายาว่า เจ้าพ่อเพลงประกอบละคร

ในปี พ.ศ. 2561 ได้เข้าร่วมรายการ The Mask Line Thai ในนามของ หน้ากากยักษ์เขียว คู่กับ จั๊ก ชวิน จิตรสมบูรณ์ (หน้ากากยักษ์แดง) โดยในรอบ First Round ใช้เพลง อาจจะเป็นคนนี้ ของแหวน ฐิติมา สุตสุนทร ในรอบ Semi-Final ใช้เพลง ภาพจำ ของป๊อป ปองกูล และความเจ็บปวด ของปาล์มมี่ และในรอบ Final ใช้เพลงรักปาฏิหารย์ ของลุลา ซึ่งแพ้ให้กับหน้ากากตุ๊กตุ๊ก และถูกถอดหน้ากากในรอบนี้