อีสต์วุดเริ่มอาชีพของเขาโดยใช้นามสกุลของมารดาเพื่อที่จะหลีกเลี่ยงคติเห็นแก่ญาติ ถึงแม้จะมีนักแสดงที่ชื่อ สกอตต์ รีฟส์ เหมือนเขาก็ตาม แต่ต่อมาเขาได้เปลี่ยนนามสกุลเป็น อีสต์วุด[7] เขายังปรากฏตัวในภาพยนตร์ที่บิดาของเขาแสดงในภาพยนตร์ดราม่าเรื่อง Gran Torino (2008) และแสดงบทบาทนำครั้งแรกในภาพยนตร์เรื่อง Invictus (2009) ในบทบาทโจเอล สแกนตี

อีสต์วุดคลุกคลีกับวงการภาพยนตร์เนื่องจากอาชีพของบิดา แต่อีสต์วุดบอกว่าเขาไม่ได้อยากเป็นแค่นักแสดงเขาเคยทำงานเป็นช่างก่อสร้าง, บาร์เทนเดอร์ และบริกรชาย ในช่วงเวลาว่างจากการถ่ายหนัง นอกจากนี้เขาก็ได้เปิดร้าน แซดเดิลบาร์ ริมหาดที่โซลานา บีช โดยเขาบอกว่า "ผมไม่ใช่พวกหนุ่ม ๆ ที่สิงอยู่ตามคลับนะครับ ไดฟ์บาร์เป็นทุกอย่างของผม มันไม่ได้ไร้สาระ"

ในปี 2010 เขาเล่นบทบาทนำในภาพยนตร์ Enter Nowhere (2011)[8] และเป็นนักแสดงสมทบในภาพยนตร์เรื่อง Fury (2014) โดยกำกับ เดวิด เอเย่อร์

ในปี 2015 อีสต์วุดรับบทเป็น ลุค คอลลิน ภาพยนตร์ดัดแปลงจากนิยายของนิโคลัส สปากส์ ในชื่อเดียวกัน ระยะทางพิสูจน์รัก (The Longest Ride) คู่กับบริตต์ รอเบิร์ตสัน[9]

เขายังได้แสดงภาพยนตร์กับโจเซฟ กอร์ดอน-เลวิตต์ และเชลีน วูดลีย์ ในภาพยนตร์ชีวประวัติเรื่อง Snowden กำกับโดยโอลิเวอร์ สโตน และถูกกำหนดออกฉายในเดือนพฤษภาคม 2016 ในปี 2016 เขารับบทเป็น ร้อยโทเอดเวิดส์ ในภาพยนตร์เนื้อหาดัดแปลงจากการ์ตูนของค่ายดีซีเรื่อง ทีมพลีชีพ มหาวายร้าย[7] ในเดือนกันยายนปี 2015 เขารับบทบาทนำในภาพยนตร์แอคชันเรื่อง Overdrive ที่มีกำหนดการถ่ายทำที่กรุงปารีสและมาร์แซย์ในเดือนมกราคม ค.ศ. 2016[10][11] เขายังร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง เร็ว..แรงทะลุนรก 8 ที่มีกำหนดการฉายในปี ค.ศ. 2017 อีกด้วย