เฟล็ตเชอร์เกิดที่เมืองชรูว์สบรี เทศมณฑลชรอปเชอร์ และใช้ชีวิตช่วงแรกในค่ายทหารอังกฤษในประเทศอังกฤษและเยอรมนี ที่ซึ่งพ่อของเขาประจำการอยู่ โดยพ่อของเขา สิบเอก เคนนี เฟล็ตเชอร์ เสียชีวิตจากโรคมะเร็ง เมื่อเขาอายุได้เพียงสิบปี ทำให้แม่ของเขาตัดสินใจพาเขาและน้องสาวย้ายไปยังเมืองแฮมิลตัน มณฑลเซาท์ลานาร์กเชอร์ ในสกอตแลนด์ และผู้ฝึกสอนของสโมสรฟุตบอลฮิเบอร์เนียน ที่มาจากแฮมิลตันได้เห็นความสามารถในการเล่นฟุตบอลของเขาและเขาได้เข้าร่วม Leith club's youth network ในวัยสิบสามปี