สมศักย์ เริ่มรับราชการในกระทรวงมหาดไทย เมื่อปี พ.ศ. 2520 ในตำแหน่งวิศวกรไฟฟ้าสื่อสาร กองการสื่อสาร สำนักงานปลัดกระทรวงมหาดไทย และได้รับตำแหน่งสูงสุดคือ ผู้ว่าราชการจังหวัดสุพรรณบุรี ซึ่งดำรงตำแหน่งดังกล่าวยาวนานถึง 6 ปี ทำให้เขามีความใกล้ชิดกับนักการเมืองในจังหวัดสุพรรณบุรี คือ นายบรรหาร ศิลปอาชา[1]

ต่อมาในเดือนเมษายน พ.ศ. 2556 เขาได้รับแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงการท่องเที่ยวและกีฬา ในรัฐบาลนางสาวยิ่งลักษณ์ ชินวัตร[2] แทนตำแหน่งที่ว่างลงเนื่องจากนายชุมพล ศิลปอาชา ถึงแก่อสัญกรรม แม้ว่าก่อนหน้านั้นจะมีกระแสข่าวว่า พ.ต.ท.ทักษิณ ชินวัตร ไม่เห็นด้วยกับการแต่งตั้งเขาก็ตาม[3][4]