เมื่อปี พ.ศ. 2516 ระวิ โหลทอง ยื่นใบลาออกจากตำแหน่งหัวหน้าข่าวกีฬาหนังสือพิมพ์ไทยรัฐ จากนั้นได้ขอจดทะเบียนก่อตั้ง ห้างหุ้นส่วนจำกัด สยามสปอร์ต พับลิชชิง (อังกฤษ: Siam Sport Publishing Partnerships Limited) ด้วยทุนจดทะเบียนเริ่มแรก 500,000 บาท เพื่อดำเนินธุรกิจจัดพิมพ์นิตยสารกีฬา และรับจ้างผลิตงานพิมพ์ทั่วไป ปัจจุบัน หจก.สยามสปอร์ตพับลิชชิง แม้ยังเปิดทำการอยู่ แต่ก็มิได้ประกอบกิจการใดอีก

ต่อมา ในปี พ.ศ. 2525 นายระวิ ได้ยื่นคำขอจดทะเบียนดำเนินกิจการ บริษัท สยามสปอร์ตพรินติง จำกัด (อังกฤษ: Siam Sport Printing Company Limited) เพื่อรับโอนกิจการเดิมของ หจก.สยามสปอร์ตพับลิชชิง ที่ขยายตัวขึ้นอย่างรวดเร็ว นอกจากนี้ บจก.สยามสปอร์ตพรินติง ยังรับจ้างผลิตงานพิมพ์ทุกประเภท เช่น โปสเตอร์, แผ่นพับ, แบบฟอร์มต่างๆ ตลอดจนหนังสือของสำนักพิมพ์อื่นด้วย

ปี พ.ศ. 2533 ถือเป็นปีที่เครือสยามสปอร์ตมีพัฒนาการมากที่สุดปีหนึ่ง โดยเมื่อวันที่ 27 กุมภาพันธ์ นายระวิ ยื่นขอจดทะเบียน บริษัท สยามสปอร์ต ซินดิเคท จำกัด เพื่อรองรับการขยายตัวของธุรกิจ โดยรับโอนกิจการและทรัพย์สินทั้งหมด ของ บจก.สยามสปอร์ตพรินติง ซึ่งประกอบด้วยเครื่องพิมพ์ และอุปกรณ์ต่างๆ รวมทั้งใบอนุญาตออกหนังสือ มาดำเนินงานอย่างต่อเนื่อง ตั้งแต่วันที่ 1 เมษายน จากนั้นในเดือนสิงหาคม บจก.สยามสปอร์ตซินดิเคท เข้าซื้อที่ดินจำนวน 5.5 ไร่ บริเวณถนนบางนา-ตราด กิโลเมตรที่ 5 เพื่อใช้ก่อสร้างอาคารสำนักพิมพ์ โรงพิมพ์ และโกดังเก็บสินค้า ในอนาคต

ทั้งนี้ บจก.สยามสปอร์ตซินดิเคท มีทุนจดทะเบียนเริ่มแรกที่ 5,000,000 บาท ต่อมา ราวเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2533 บจก.สยามสปอร์ตซินดิเคท ได้เพิ่มทุนจดทะเบียนเป็น 50,000,000 บาท เพื่อขยายกำลังการผลิต ในส่วนเครื่องจักร และในช่วงใกล้เคียงกันนี้ บริษัทเงินทุนหลักทรัพย์ ภัทรธนกิจ จำกัด (มหาชน) ได้เข้าถือหุ้นร่วม ในสัดส่วนร้อยละ 8 ด้วย ต่อมาในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2537 บจก.สยามสปอร์ตซินดิเคท เริ่มดำเนินธุรกิจนำเข้าสินค้าที่ระลึกจากสโมสรฟุตบอลในประเทศอังกฤษ เพื่อจำหน่ายในประเทศไทย ซึ่งต่อมาได้พัฒนาเป็นการเปิดร้านสตาร์ซอคเก้อร์ เพื่อจำหน่ายสินค้าเหล่านี้โดยเฉพาะด้วย

จากนั้น ช่วงเดือนมกราคม-กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2538 เครือสยามสปอร์ตปรับโครงสร้างการบริหารงานใหม่ โดยนำ บจก.สยามสปอร์ตซินดิเคท เข้าจดทะเบียนเป็นบริษัทมหาชนในตลาดหลักทรัพย์แห่งประเทศไทย โดยให้ดำเนินธุรกิจเกี่ยวกับกีฬาและสันทนาการเท่านั้น และแยกธุรกิจอื่นๆ ออกไปเป็นบริษัทลูก เพื่อแบ่งแยกกิจการอย่างชัดเจน เช่น ธุรกิจรับจ้างผลิตงานพิมพ์ทั้งภายในและภายนอกเครือ ใช้ชื่อบริษัทว่า บริษัท กิเลนการพิมพ์ จำกัด (เปลี่ยนชื่อมาจาก บจก.สยามสปอร์ตพรินติง) ซึ่งนายระวิ เป็นผู้ถือหุ้น ในสัดส่วนร้อยละ 45 ของทุนจดทะเบียน, ธุรกิจนำเข้าเพื่อค้าปลีกสินค้าที่ระลึกเกี่ยวกับกีฬาจากต่างประเทศ มี บริษัท วรรคสร โปรโมชั่น จำกัด ดำเนินกิจการ, ถือลิขสิทธิ์รายการกีฬา เพื่อบันทึกลงสื่อต่างๆ เพื่อจัดจำหน่าย โดย บริษัท สปอร์ตส แอนด์ เลเซอร์ โปรโมชั่น จำกัด เป็นต้น

บริษัทในเครือสยามสปอร์ต

บริษัท สยามสปอร์ต ซินดิเคท จำกัด (มหาชน) เป็นกลุ่มธุรกิจกีฬาและสันทนาการ มีกิจการหลักคือผลิตและจำหน่ายสิ่งพิมพ์ประเภทกีฬา ทั้งหนังสือพิมพ์และนิตยสารมากกว่า 10 ฉบับ รวมถึงเว็บไซต์สยามสปอร์ต นอกจากนั้นยังเป็นบริษัทแม่ของธุรกิจประเภทบริษัทและห้างหุ้นส่วนจำกัด อันประกอบด้วย ห้างหุ้นส่วนจำกัด สยามสปอร์ต พับลิชชิง ซึ่งมิได้ดำเนินธุรกิจใดๆ มาตั้งแต่ พ.ศ. 2525, บริษัท สยาม อินเตอร์ มัลติมีเดีย จำกัด (มหาชน) (ชื่อเดิม: บริษัท สยาม อินเตอร์ คอมิกส์ จำกัด) ดำเนินธุรกิจผลิตและจำหน่ายหนังสือประเภทต่างๆ, ผลิตรายการวิทยุ (สปอร์ตเรดิโอ) และรายการโทรทัศน์ (เอสเอ็มเอ็มทีวี) ประเภทกีฬาตลอด 24 ชั่วโมง, เครือข่ายร้านค้าปลีกและค้าส่งหนังสือ, รับจ้างผลิตสิ่งพิมพ์ทุกประเภท เป็นต้น (เว็บไซต์)

บริษัท สยาม ปรินต์ จำกัด (ชื่อเดิม: บริษัท สยามสปอร์ต ปรินติง จำกัด และ บริษัท กิเลนการพิมพ์ จำกัด) ดำเนินธุรกิจโรงพิมพ์และผลิตสิ่งพิมพ์ครบวงจร (เว็บไซต์), บริษัท สยามสปอร์ต เทเลวิชัน จำกัด (ชื่อเดิม: บริษัท สปอร์ตส แอนด์ เลเซอร์ โปรโมชัน จำกัด) ดำเนินธุรกิจผลิตรายการโทรทัศน์ (สยามกีฬาทีวี, สตาร์ซอคเก้อร์ทีวี และ ฟุตบอลสยามทีวี) ประเภทกีฬาตลอด 24 ชั่วโมง (เว็บไซต์), บริษัท สยามสปอร์ต บุ๊กส์ จำกัด (ชื่อเดิม: บริษัท ก.สัมพันธ์ บุ๊กส์ จำกัด) ดำเนินธุรกิจการจัดจำหน่ายนิตยสารและหนังสือพกพา (Pocket Book) ประเภทต่างๆ (เว็บไซต์)

บริษัท สยามสปอร์ต ออแกไนเซอร์ จำกัด (ชื่อเดิม: บริษัท สปอร์ตส 2002 จำกัด และ บริษัท สยามสปอร์ต มีเดีย แมเนจเมนท์ จำกัด) ดำเนินธุรกิจรับจัดการแข่งขันกีฬาทุกประเภท บริหารงานและจัดหาโฆษณาให้แก่สื่อในเครือสยามสปอร์ต, บริษัท อินสไพร์ เอ็นเตอร์เทนเมนท์ จำกัด ดำเนินธุรกิจสิ่งพิมพ์ ผู้รับจัดงานประกวด และผลิตรายการโทรทัศน์ ประเภทบันเทิง (เว็บไซต์), บริษัท สยามดารา จำกัด ดำเนินธุรกิจหนังสือพิมพ์และนิตยสารประเภทบันเทิง (เว็บไซต์) และ บริษัท ไอ-สปอร์ต จำกัด ดำเนินธุรกิจบริการข้อมูลข่าวสาร ประเภทกีฬาบนโทรศัพท์เคลื่อนที่ ส่วน บริษัท วรรคสร โปรโมชัน จำกัด ซึ่งดำเนินธุรกิจร้านค้าปลีกสินค้าประเภทกีฬานั้น บมจ.สยามสปอร์ตซินดิเคท จำหน่ายเงินลงทุนทั้งหมด ไปตั้งแต่ พ.ศ. 2542