สระสองห้องไม่ปรากฏหลักฐานในเอกสารร่วมสมัย คาดว่าสร้างมาพร้อมกับพระราชวังจันทน์ในสมัยสุโขทัยหรือสมัยอยุธยา เพื่อการชลประทานและสระเก็บน้ำในพระราชวัง ในบริเวณกลางสระสองห้องได้พบโบราณวัตถุสมัยอยุธยา สันนิษฐานว่ามีพลับพลาหรือพระที่นั่งเย็นตั้งอยู่คาดว่าทำมาจากไม้ เนื่องจากไม่พบโครงสร้างสถาปัตยกรรม[1]

สระสองห้องปรากฏหลักฐานเมื่อครั้นพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงมีพระราชหัตถเลขาเมื่อครั้งเสด็จมาพิษณุโลกในปี พ.ศ. 2444 โดยเสด็จมายังพระราชวังจันทน์ และเสด็จทอดพระเนตรสระสองห้องด้วย ต่อมา สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้ากรมพระยานริศรานุวัดติวงศ์ โปรดเกล้า ฯ ให้จัดทำแผนที่พระราชวังจันทน์ และสระสองห้อง จากแผนที่พบว่ามีการทำขุดคลองชื่อว่า คลองมะดัน เชื่อมต่อระหว่างสระสองห้องกับแม่น้ำน่านทางทิศเหนือ[1]