สิงห์ประเสริฐขึ้นชกมวยสากลครั้งแรกเมื่อ 10 พฤศจิกายน พ.ศ. 2531 แพ้คะแนน คม ส. ธนิกุล ที่เวทีราชดำเนิน จากนั้น สิงห์ประเสริฐขึ้นชกชนะรวดตลอดปี พ.ศ. 2532 และชนะน็อคถึง 5 ครั้งจากการชก 6 ครั้ง สิงห์ประเสริฐจึงได้ขึ้นชิงแชมป์มวยสากลเวทีลุมพินีรุ่นมินิมัมเวทเมื่อ 19 กันยายน พ.ศ. 2532 ชนะคะแนน พรชัย ศิษย์พระพรหม ได้แชมป์มาครอง จากนั้น สิงห์ประเสริฐขึ้นชกชนะอีก 2 ครั้งก่อนจะมาพลาด แพ้น็อค มาลัยทอง เสถียรยิม แค่ยกแรก เมื่อ พ.ศ. 2533 สิงห์ประเสริฐหยุดชกไปหนึ่งปี กลับมาชกอีกครั้งใน พ.ศ. 2534 ทำได้แค่เสมอกับมงคลชัย สถิรยิม ต่อมา ใน พ.ศ. 2535 สิงห์ประเสริฐขึ้นชกชนะคะแนน ปอนดี อีกเพียงครั้งเดียว สมภพ ศรีสมวงศ์ก็สนับสนุนให้สิงห์ประเสริฐได้ไปชิงแชมป์โลกรุ่นสตรอเวท WBC ในฐานะรองแชมป์โลกอันดับ 7 ที่เม็กซิโก เมื่อ 22 สิงหาคม พ.ศ. 2535 ผลปรากฏว่าสิงห์ประเสริฐแพ้น็อตไปในยกที่ 5 จากนั้น เขาก็แขวนนวมไป