ในฤดูกาล 2009-2010 พอร์ตสมัทถูกตัด 9 คะแนนเนื่องจากประสบปัญหาด้านการเงินและฟอร์มการเล่นที่ย่ำแย่ทั้งที่มีนักเตะอย่าง เฟเรดิก ปิกิยอน, สตีฟ ฟินแนน, อารูน่า ดินดาน, เจมี่ โอฮาร่า รวมถึงปัญหาในด้านการบริหารที่เจ้าของสโมสรเปลี่ยนมือบ่อยครั้งทำให้สโมสรตกชั้นสู่เดอะแชมเปี้ยน ชิพด้วยอันดับ20 แต่สามารถสร้างประวัติศาสตร์ด้วยการเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศฟุตบอลเอฟเอ คัพด้วยการชนะทอตนัมฮอตสเปอร์ 2-0 ในรอบรองชนะเลิศ สร้างความตกตะลึงไปทั่ววงการเนื่องจากพอร์ตสมัทอยู่ในช่วงปัญหารุมเร้าทั้งด้านการเงิน นักเตะและการบริหารทีมต่างจากทอตแนมฮ็อตสเปอร์ที่เพียบพร้อมกว่าทำให้วีรกรรมครั้งนี้เป็นหนึ่งในหน้าประวัติศาสตร์สโมสรพอร์ตสมัทมีแฟนบอลอันดับหนึ่งซึ่งมีชื่อเสียงชื่อจอห์น เวสต์วูดส์ ซึ่งรักสโมสรชนิดเข้าสายเลือดถึงขนาดเปลี่ยนชื่อตัวเองเป็น จอห์น แอนโทนี่ พอร์ตสมัท ฟุตบอลคลับ เวสต์วูดส์ ซึ่งมีเอกลักษณ์ในการแต่งตัวโดยใส่หมวกยาวสีน้ำเงินมีตราสโมสร ใช้กระดิ่งในการเชียร์ ใส่เสื้อกั๊กลายหมากรุกสีฟ้าสลับขาว โดยเรื่องราวของเขาถูกนำไปทำสารคดีเรื่อง The True Pompey Fan's Miscellany