ใน ค.ศ. 1881 ขณะอายุได้ 25 ปี หลุยส์เดินทางกลับมายังสยามอีกครั้งหลังเดินทางออกจากสยามไปหลายปีโดยได้รับตำแหน่งกัปตันในกองทหารมหาดเล็กรักษาพระองค์ในพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว

ต่อมาใน ค.ศ. 1884 เขาลาออกจากกองทัพและเริ่มต้นธุรกิจค้าไม้สักกระทั่ง ค.ศ. 1905 หลุยส์ได้ตั้งบริษัท หลุยส์ โทมัส ลีโอโนเวนส์ จำกัดขึ้นก่อนจะเปลี่ยนชื่อเป็น หลุยส์ ที. ลีโอโนเวนส์ จำกัด ในภายหลัง เป็นธุรกิจสัมปทานไม้สัก รับเป็นผู้แทนบริษัทผลิตซีเมนต์ นำเข้าแชมเปญ วิสกี้ เครื่องพิมพ์ดีด ผลิตภัณฑ์ด้านวิศวกรรม และธุรกิจประกันภัย[1] และได้เดินทางออกจากสยามเป็นครั้งสุดท้ายเมื่อ ค.ศ. 1913 โดยมิได้เดินทางกลับมายังสยามอีกเลยจนสิ้นชีวิต