หลังจากเรียนจบปริญญาตรี นายอลงกรณ์เข้าป่าไปทำงานเหมืองของครอบครัว 1 ปี จึงเข้ากรุงเทพฯ เพราะพ่อแม่ และเพื่อนฝูง ต้องการให้นำวิชาที่เรียนไปใช้ประโยชน์ โดยเมื่อเข้ากรุงเทพฯ นายอลงกรณ์ได้เข้าทำงานที่หนังสือพิมพ์เสียงปวงชนซึ่งขณะนั้นมี นายกำแหง ภริตานนท์ เป็นผู้ควบคุม จากนั้นย้ายไปทำงานที่หนังสือพิมพ์บ้านเมืองและหนังสือพิมพ์แนวหน้าตามลำดับ

เมื่อเข้าทำงานที่แนวหน้า นายอลงกรณ์เป็นคนแรกที่เปิดหน้าเศรษฐกิจภาคภาษาไทย เมื่อปี 2526 ทำหน้าที่หัวหน้าข่าวเศรษฐกิจ และ บก.ข่าวในประเทศ มีบทบาทเป็นตัวตั้งตัวตีในการต่อสู้เพื่อปลดแอกสื่อ 2 เรื่อง คือต่อสู้เพื่อปลดโซ่ตรวนหนังสือพิมพ์ คือ ปร.42 และพยายามปลดแอกอาชีพหนังสือพิมพ์ นายอลงกรณ์เป็นผู้ร่วมก่อตั้งสหภาพแรงงานนักหนังสือพิมพ์เพื่อปกป้องคนหนังสือพิมพ์ และเป็นเลขาธิการสหภาพคนแรก ระหว่างอยู่ที่แนวหน้านายอลงกรณ์รับเป็นอาจารย์พิเศษของหลายมหาวิทยาลัย อาทิ ม.ธรรมศาสตร์ ม.จุฬาลงกรณ์ ม.กรุงเทพ และ ม.หอการค้า เป็นต้น

ต่อมานายอลงกรณ์เดินทางไปอยู่ประเทศสหรัฐอเมริกา 2 ปี โดยทำงานด้าน อิมพอร์ตเอกซ์พอร์ตสิ่งทอ และกลับมาจัดตั้งบริษัท เทเลเพรส เพื่อผลิตรายการข่าวโทรทัศน์ให้กับช่อง 5 ถือเป็นผู้ผลิตข่าวโทรทัศน์รุ่นที่ 2 ต่อจาก บริษัทแปซิฟิค ของ ดร.สมเกียรติ อ่อนวิมล และขณะเดียวกันนายอลงกรณ์รับเป็นรองผู้อำนวยการหนังสือพิมพ์ข่าวสด อีกด้วย