ออมสิน ชีวะพฤกษ์ เคยทำงานในสังกัดการสื่อสารแห่งประเทศไทย (ก.ส.ท.) ดำรงตำแหน่งสูงสุดเป็นรองผู้ว่าการการสื่อสารแห่งประเทศไทย ต่อมาเมื่อมีการแปรสภาพเป็นบริษัทมหาชน เขาจึงได้รับแต่งตั้งเป็นรองกรรมการผู้จัดการใหญ่ด้านการเงิน และจนกระทั่งได้รับแต่งตั้งเป็นกรรมการผู้จัดการใหญ่บริษัท ไปรษณีย์ไทย จำกัด (ปณท) ในระหว่างปี พ.ศ. 2550 ถึงปี พ.ศ. 2554 ซึ่งนับเป็นผู้บริหารที่สามารถสร้างผลกำไรให้บริษัทได้จำนวนมาก[5]

ต่อมาหลังการรัฐประหารในประเทศไทย พ.ศ. 2557 ภายใต้การบริหารงานของรัฐบาล และคณะรักษาความสงบแห่งชาติ เขาได้รับแต่งตั้งให้เป็นประธานกรรมการบริหารการรถไฟแห่งประเทศไทย[6] ต่อมาในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2558 ออมสิน ชีวะพฤกษ์ ได้รับแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีช่วยว่าการกระทรวงคมนาคม[7] ในรัฐบาลพลเอกประยุทธ์ จันทร์โอชา

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2559 เขาได้รับแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีประจำสำนักนายกรัฐมนตรี แทน[8]