บารี่

คาสซาโน่ เกิดในเมืองบารี่ โดยพ่อของเขาได้จากครอบครัวไปตั้งแต่เขายังเด็ก หลังจากนั้นเขาก็ได้เติบโตขึ้นมาในย่านกรุงเก่าของบารี่และเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลตั้งแต่ยังเป็นเด็ก โดยความสามารถของเขา ทำให้ได้รับเข้าเป็นนักฟุตบอลเยาวชนให้กับสโมสรบารี่ เขาเล่นนัดแรกในเซเรีย อาให้กับบารี่ในนัดที่พบกับเลซเช่ ในปี ค.ศ. 1999

โรม่า

เขาได้เซ็นสัญญากับแชมป์เซเรีย อาทีมโรม่า เมื่อเขาอายุ 19 ปี โดยมีค่าตัวอยู่ที่ 60 ล้านอิตาเลียน ลีร์(ประมาณ 30 ล้านยูโร) ในฤดูกาลแรกเขาทำไปทั้งสิ้น 5 ประตู จึงทำให้เขาถูกเลือกให้ติดทีมชาติอิตาลี โดยฟาบิโอ คาเปโล โค้ชทีมชาติอิตาลีในขณะนั้น