แกรนท์เริ่มต้นเส้นทางชีวิตในสายการเป็นผู้ฝึกสอนฟุตบอลโดยที่ไม่มีประวัติในการเป็นนักฟุตบอลอาชีพมาก่อน และเป็นโค้ชมาตั้งแต่อายุ 18 ปี และปักหลักเป็นโค้ชระดับทีมเยาวชนของฮาโปเอล เพตาห์ ติควา ทีมสโมสรเล็ก ๆ ชานกรุงเทล อาวีฟ บ้านเกิด แกรนท์ใช้เวลาพิสูจน์ตัวเองนานนับสิบปี โดยพาทีมเยาวชนของสโมสรคว้าแชมป์มาครองได้มากมายก่อนที่จะได้เลื่อนชั้นขึ้นมาคุมทีมชุดใหญ่เมื่ออายุครบ 32 ปี คือการได้คุมทีมชุดใหญ่ของฮาโปเอล เพตาห์ ติควา เมื่อสามารถพาให้กลายเป็นรองแชมป์ลีกฟุตบอลของอิสราเอลได้ถึง 3 ครั้ง จาก 4 ฤดูกาล และยังได้แชมป์ฟุตบอลถ้วยอีกถึง 2 ครั้ง ทำให้แกรนท์ได้รับฉายานามจากสื่อมวลชนในประเทศว่า "นักมายากล" (Magician)

หลังจากนั้นแกรนท์ได้เข้าไปคุมทีมมัคคาบี้ เทล อาวีฟ ทีมระดับยักษ์ใหญ่ 1 ใน 3 ทีมของอิสราเอล และสามารถนำทีมเป็นแชมป์ได้สำเร็จ และตลอดระยะเวลา 4 ปีที่อยู่กับยักษ์ใหญ่ทีมนี้แกรนท์พาทีมคว้าแชมป์ลีกได้ 2 สมัย ฟุตบอลถ้วย 1 สมัยและลีกคัพของอิสราเอลอีก 1 สมัย นับได้ว่าเป็นผู้จัดการทีมฟุตบอลที่ประสบความสำเร็จสูงสุดในช่วงกลางทศวรรษที่ 90 ของอิสราเอล

จากนั้นแกรนท์ได้ย้ายไปคุมทีมฮาโปเอล ไฮฟา แทนแต่ก็อยู่ได้ไม่นานนักเมื่อมีปัญหากับบอร์ดบริหารของสโมสรก่อนที่จะมายังมัคคาบี้ เทล อาวีฟ อีกครั้ง และบีบให้สโมสรเก่าต้องปลดผู้จัดการทีมคนเดิมออกไป แต่ผลงานตลอด 4 ปีที่อยู่ในเทล อาวีฟ ครั้งนี้ไม่ประสบความสำเร็จเอาเสียเลย ถึงขั้นโดนแฟนบอลขู่หมายเอาชีวิต

อย่างไรก็ดี แกรนท์ ลับมาเรียกชื่อเสียงของตัวเองกลับคืนมาได้อีกครั้งเมื่อกลับมาทำทีมมัคคาบี้ ไฮฟา และทำให้ทีมคว้าแชมป์ได้ 2 สมัยติดต่อกัน ก่อนจะเข้าไปทำทีมชาติอิสราเอลในปี ค.ศ. 2002 ในเวลาต่อมา ระหว่างช่วงที่คุมทีมชาติ แกรนท์ยังได้รับการยกย่องในฐานะผู้ที่นำนวัตกรรมใหม่ ๆ เข้ามาสู่วงการฟุตบอลอิสราเอล โดยเฉพาะในเรื่องของจิตวิทยาลูกหนัง แกรนท์ เคยตัดต่อคลิปวีดีโอภาพยนตร์เรื่อง Braveheart เพื่อปลุกใจนักฟุตบอลก่อนการแข่งขัน รวมถึงการตัดต่อเทปสัมภาษณ์แฟนบอลชาวอิสราเอลต่ความคาดหวังที่มีต่อนักเตะทีมชาติของพวกเขา