ในปี 2496 อีฟว์ได้ส่งแบบร่างเสื้อผ้าเป็นจำนวนสามรูปเข้าประกวดในโครงการ Young Fashion Designers ซึ่งจัดโดย International Wool Secretariat และในการประกวดครั้งนั้น อีฟว์ได้รับรางวัลชนะเลิศอันดับที่สามและได้รับเชิญให้ไปร่วมพิธีรับรางวัลที่ประเทศฝรั่งเศสในเดือนธันวาคมของปีนั้น ในระหว่างที่อีฟว์และคุณแม่ได้เดินไปประเทศฝรั่งเศส พวกเขาได้พบกับ Michel de Brunhoff ซึ่งเป็นบรรณาธิการของนิตยสาร Vogue ฉบับฝรั่งเศส และเป็นผู้ที่ชอบให้การสนับสนุนความสามารถใหม่ ๆ นั้นได้ประทับใจในรูปร่างสามอันของอีฟว์เป็นอย่างมาก และได้แนะนำให้อีฟว์มาเรียนต่อที่ Chambre Syndicale de la Couture ซึ่งอีฟว์ก็ได้ตัดสินใจทำตามคำแนะนำของ Brunhoff และตัดสินใจมาเรียนต่อที่ประเทศฝรั่งเศส แต่หลังจากเรียนที่ Chambre Syndicale de la Couture ได้ไม่นานอีฟว์ได้ค้นพบว่าตัวเองไม่ได้ชอบเรียน ณ ที่นี้จึงได้ตัดสินใจลาออกจากการเรียน

หลังจากนั้นในปีเดียวกันอีฟว์ได้ส่งผลงานเข้าประกวดในงานเดียวกันกับคราวที่แล้วและคราวนี้อีฟว์ได้รับรางวัลชนะเลิศอันดับที่หนึ่ง หลังจากอีฟว์ชนะเลิศได้ไม่นานนั้น อีฟว์ก็ได้นำรูปวาดของเขาไปเสนอให้ Brunhofff ดูซึ่งเมื่อ Brunhoff ได้ดูรูปของอีฟว์นั้นเขาก็ได้เห็นความคล้ายคลึงในการออกแบบของอีฟว์กับคริสตีย็อง ดียอร์ เขาจึงได้ส่งอีฟว์ไปหาดียอร์ซึ่งได้รับอีฟว์เข้าทำงานในทันที

ถึงแม้ว่าดียอร์จะรับรู้ถึงพรสวรรค์ในการออกแบบของอีฟว์ทันที แต่ว่าดียอร์นั้นได้ให้อีฟว์ทำงานธรรมดา ๆ เช่น งานตกแต่งสตูดิโอและงานออกแบบเครื่องประดับ อีฟว์ได้รับอนุญาตให้ได้ส่งแบบร่างสำหรับ Couture collection ในทุกฤดูซึ่งทำให้เขาได้รับการยินยอมจากดียอร์มากขึ้น ในเดือนสิงหาคม ปี 2500 ดียอร์ได้ไปพบกับคุณแม่ของอีฟว์และบอกข่าวดีว่าเขาได้เลือกอีฟว์ให้เป็นผู้สืบทอดแทนเขาในการออกแบบ โดยไม่มีใครคาดคิดว่าในเดือนตุลาคมนั้น ดียอร์ได้เสียชิวิตลงด้วยโรคหัวใจวายเฉียบพลัน ในวัยเพียงแค่ 52 ปี

อีฟว์ต้องดำรงตำแหน่งหัวหน้าผู้ออกแบบของห้องเสื้อดียอร์ตั้งแต่วัยเพียง 21 ปี ผลงานออกแบบชุดฤดูใบไม้ผลิในปี 2501 ถือเป็นชุดที่สามารถช่วยพยุงห้องเสื้อดียอร์ให้ไม่ล้มละลายได้ แบบอย่างการออกแบบเสื้อผ้าในชุดฤดูใบไม้ผลิของอีฟว์นั้นได้ทำให้อีฟว์โด่งดังไปทั่วโลกและชุดออกแบบของอีฟว์นั้นได้กลายมาเป็นที่รู้จักกันในนาม trapeze dress แล้วอีฟว์ก็ได้ทำการย่อนามสกุลของเขาให้เหลือแค่แซ็ง โลร็อง เพื่อให้นักข่าวต่างชาติจำและสะกดนามสกุลเขาได้ง่ายขึ้น

แต่ทว่าชุดฤดูใบไม้ร่วงในปีเดียวกันของอีฟว์นั้นไม่ได้รับการตอบรับที่ดีเท่าชุดที่ผ่านมา และหลังจากนั้นไม่นานชุดต่อ ๆ มาของดียอร์ก็ได้ถูกโจมตีโดยนักข่าวและสื่อมวลชนมากมาย ในปี 2503 อีฟว์นั้นถูกเรียกตัวกลับให้ไปร่วมรบกับกองทัพฝรั่งเศสในสงครามประกาศอิสรภาพสำหรับประเทศแอลจีเรีย ที่จริงแล้วอีฟว์ควรจะถูกเรียกให้ไปเข้าร่วมรบสงครามตั้งแต่สองปีที่แล้ว แต่เจ้าของห้องเสื้อดียอร์ผู้มีอิทธิพลได้ต่อรองกับรัฐบาลฝรั่งเศสเอาไว้