ตุลาคม พ.ศ. 2533 อุดม เริ่ม สายการบิน แคมโบเดีย อินเตอร์เนชั่นแนล แอร์ไลน์ (CIA) ซึ่งเป็นสายการบินแห่งชาติของกัมพูชา ในนามของบริษัท Fuldaa ที่ได้รับสัมปทานจากคณะรัฐมนตรีกัมพูชา เริ่มเปิดบินเที่ยวแรก เมื่อ พฤษภาคม พ.ศ. 2535 บินระหว่างกรุงเทพฯ-พนมเปญ และปิดลงเมื่อปี พ.ศ. 2537 และนำเครื่องบิน 3 ลำที่ต้องกลับมาตั้งหลักที่ประเทศไทย แต่ไม่มีใบอนุญาต ระหว่างที่รอใบอนุญาตในปี พ.ศ. 2537 นั้น อุดม ก็ได้รับการติดต่อจาก William Gatchalian ซึ่งเป็นเจ้าของโรงงานพลาสติกของฟิลิปปินส์ ให้ร่วมหุ้น 60-40% ทำสายการบิน แอร์ ฟิลิปปินส์ หลังจากรัฐบาลฟิลิปปินส์เปิดเสรีการบินในปี พ.ศ. 2537 และในปี พ.ศ. 2538 อุดม เริ่ม สายการบิน โอเรียนท์ ไทย แอร์ไลน์ เดิมใช้ชื่อว่า สายการบิน โอเรียนท์ เอ็กซ์เพรส แอร์ ให้บริการเที่ยวบินภายในประเทศระหว่างภูมิภาค บินจากเชียงใหม่ ไปยัง อุบลราชธานี อุดรธานี ขอนแก่น ฯลฯ จนกระทั่ง วันที่ 3 ธันวาคม พ.ศ. 2546 เริ่ม วัน ทู โก โดย สายการบิน โอเรียนท์ ไทย แอร์ไลน์ ซึ่งเป็นสายการบินราคาประหยัดสายการบินแรกของประเทศไทย ภายหลังวันที่ 16 กันยายน 2550 เครื่องบินสายการบิน วันทู โก ของนายอุดม เกิดอุบัติเหตุลื่นไถลออกนอกรันเวย์ที่สนามบินภูเก็ต ส่งผลให้ผู้โดยสารและนักบิน 90 คนเสียชีวิต และล่าสุด ศาลฝรั่งเศสมีคำตัดสินว่า นายอุดม มีความผิดฐานฆ่าผู้อื่นโดยเจตนา ให้ลงโทษจำคุกเป็นเวลา 4 ปี และ ปรับเป็นเงิน 2,517,000 บาท แต่แม้มีการออกหมายจับสากล แต่ที่ผ่านมา นายอุดม ไม่เคยถูกจับกุม และไม่ไปปรากฎตัวตามหมายเรียกของศาลฝรั่งเศส