อุสมานขึ้นชกครั้งแรกเมื่อเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2489 ที่เวทีราชดำเนิน ชกชนะรวดจนได้แชมป์มวยรอบรุ่น "6 ดาวทอง" กลายเป็นนักมวยดังในสมัยนั้น เมื่อเริ่มมีชื่อเสียง อุสมานหลงระเริง ใช้เวลาไปกับการเที่ยวเตร่และตระเวนร้องเพลงประกอบภาพยนตร์ จนชกแพ้น็อค วีระศักดิ์ ลูกสุรินทร์ แบบหมดฟอร์ม ทำให้อุสมานเสียใจจนหนีออกจากค่าย

อุสมานออกเที่ยวเตร่จนเป็นข่าวว่าไปมีเรื่องกับนักเลงแถวบางลำภู ในที่สุด เมื่อเงินหมดจึงกลับมาเข้าค่ายซ้อมอีกครั้ง ชกแก้มือ ชนะวีระศักดิ์ ลูกสุรินทร์ได้สำเร็จ อย่างไรก็ตาม อุสมานยังหนีวงจรเดิมไม่พ้น คือชกชนะได้เงินมาก ก็จะออกไปเที่ยวเตร่ ไม่สนใจฝึกซ้อม พอเงินหมดจึงกลับมาซ้อมใหม่ ขึ้นชกจนโด่งดังแล้วก็กลับไปเป็นแบบเดิมอีก