เขาได้ขึ้นปล้ำครั้งแรกกับ WWF ในนาม ไมค์ อูนาบอมบ์ (Mike Unabomb) ในเทปของรอว์ วันที่ 20 กุมภาพันธ์ 1995 เอาชนะเรโน ริกกินส์ในดาร์กแมตช์ เขาปล้ำเป็นระยะๆ จนถึงเดือนสิงหาคม[7] เขาได้ปรากฏตัวทางโทรทัศน์ครั้งแรกของเขากับสมาคม ในกิมมิคหมอฟัน ในนาม ไอแซก แยนเคม (Isaac Yankem)[7][8][6] ในเดือนกันยายน 1996 เขาได้รับบท "ดีเซล ตัวปลอม" พร้อมกับ ริก บ็อกเนอร์ ที่รับบท "เรเซอร์ รามอน ตัวปลอม"[9][10] ในศึก Badd Blood: In Your House วันที่ 5 ตุลาคม 1997 เขาเปิดตัวในนามของเคนครั้งแรกมาพร้อมกับพอล แบเรอร์โดยมาในบทน้องชายของดิอันเดอร์เทเกอร์ ที่ใบหน้าเขาเสียโฉมจากการถูกไฟไหม้โดยต้องใส่หน้ากากตลอดเวลาเขาออกมาเพื่อแก้แค้นอันเดอร์เทเกอร์ที่ทำให้ใบหน้าเขาเสียโฉม

ในคิงออฟเดอะริง ปี 1998 เคนได้คว้าแชมป์ WWFสมัยแรกจากสโตน โคลด์ สตีฟ ออสตินใน First Blood match ก่อนเสียแชมป์คืนให้ออสตินในรอว์คืนถัดมา[11][12] เขายังได้แชมป์แท็กทีม WWFร่วมกับแมนไคด์ 2สมัย[13] ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 17 เคนได้คว้าแชมป์ฮาร์ดคอร์ WWEแบบสามเส้ากับบิ๊กโชว์และเรเวน[14][15] ในจัดจ์เมนท์เดย์ 2001 ได้ชนะทริปเปิลเอชคว้าแชมป์อินเตอร์คอนติเนนทัลสมัยแรก ทำให้เป็นแชมป์แกรนด์สแลมคนที่3 ของWWE[16] ต่อมาก็ได้คว้าแชมป์แท็กทีมทั้ง WWF และ WCW ร่วมกับอันเดอร์เทเกอร์[17] ในรอว์ 23 มิถุนายน 2003 ต้องเจอกับทริปเปิลเอชในกติกาว่าถ้าเคนชนะจะได้เป็นแชมป์โลกเฮฟวี่เวทคนใหม่ แต่ถ้าแพ้จะต้องถูกถอดหน้ากาก ผลปรากฏว่าเคนแพ้จึงต้องถอดหน้ากาก ร็อบ แวน แดมพยายามมาห้ามแต่ไม่สำเร็จ และเป็นคนแรกที่ได้เห็นหน้าตาที่แท้จริงของเคน จึงถูกเคนใส่ท่าโชคสแลม[18] ในช่วงต้นปี 2006 ได้คว้าแชมป์โลกแท็กทีมร่วมกับบิ๊กโชว์โดยเอาชนะแลนซ์ เคดและเทรเวอร์ เมอร์ด็อช ก่อนเสียให้สปีริตสควอด[19] จากนั้นก็ได้หักหลังบิ๊กโชว์ทำให้กลายเป็นศัตรูกัน[20] ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 24 เคนได้คว้าแชมป์ ECWโดยชนะชาโว เกร์เรโรในเวลาเพียง 8 วินาที[21][22]

ในปี 2010 เคนได้เล่นงานนักมวยปล้ำทุกคนเพื่อหาคนที่ทำร้ายอันเดอร์เทเกอร์ ในมันนีอินเดอะแบงก์ (2010)เคนสามารถคว้าแชมป์โลกเฮฟวี่เวทจากเรย์ มิสเตริโอโดยใช้สิทธิ์กระเป๋ามันนีอินเดอะแบงก์ที่ได้มาช่วงต้นรายการ[23][24] ในซัมเมอร์สแลม (2010)หลังจากที่ป้องกันแชมป์จากเรย์ไว้ได้ เคนจะจับเรย์เข้าไปในโลงศพก็เจออันเดอร์เทเกอร์นอนอยู่ และความจริงก็ปรากฏว่าเคนคือคนที่ทำร้ายอันเดอร์เทเกอร์ และก็กำลังจะเล่นงานเคนด้วยท่าโชคสแลม แต่เคนก็แก้ท่าจับอันเดอร์เทเกอร์ใส่ Tombstone Piledriver ในไนท์ออฟแชมเปียนส์ (2010) เคนต้องป้องกันแชมป์กับอันเดอร์เทเกอร์ แต่เคนก็ป้องกันแชมป์เอาไว้ได้[25] ต่อมาพอล แบเรอร์ อดีตผู้จัดการของทั้งเคนและอันเดอร์เทเกอร์ได้กลับมาเป็นผู้จัดการของอันเดอร์เทเกอร์ ในเฮลอินเอเซล (2010)เคนสามารถป้องกันแชมป์กับอันเดอร์เทเกอร์ได้ในเฮลอินเอเซล แมตช์จากการช่วยเหลือของแบเรอร์และกลายเป็นผู้จัดการของเคน[26] ในแบรกกิ้ง ไรท์ส (2010)ป้องกันแชมป์กับอันเดอร์เทเกอร์แบบฝังทั้งเป็น(Buried Alive) ใครจับคู่ต่อสู้ลงหลุมและเอาดินกลบได้จะเป็นฝ่ายชนะ และเคนก็ชนะเป็นครั้งที่ 3 ติดต่อกันจากการช่วยเหลือของกลุ่มเดอะเน็กซัส ในเซอร์ไวเวอร์ซีรีส์ (2010)ต้องป้องกันแชมป์กับเอดจ์แต่จบด้วยผลเสมอเคนยังเป็นแชมป์ต่อ ในทีแอลซี (2010)เคนเสียแชมป์ในTLC Match 4 เส้ากับ เอดจ์, เรย์ มิสเตริโอ และอัลเบร์โต เดล รีโอ โดยเอดจ์คว้าแชมป์ได้ ในสแมคดาวน์ มกราคม 2011 เคนได้เจอกับบิ๊กโชว์ แต่กลุ่มเดอะคอร์ก็ออกมาพร้อมกับเก้าอี้ และส่งเก้าอี้ให้เคนตีใส่บิ๊กโชว์ ทำให้บิ๊กโชว์ชนะฟาล์ว ในสแมคดาวน์ต่อมา เคนได้จับคู่กับบิ๊กโชว์ เจอกับเดอะคอร์ (เวด บาร์เร็ตต์ และฮีท สเลเตอร์) แต่อีซีคีล แจ็กสันและจัสติน เกเบรียลมาก่อกวน ทำให้เคนกับบิ๊กโชว์ชนะฟาล์ว ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 27 เคนจับคู่กับบิ๊กโชว์, ซานติโน มาเรลลา และโคฟี คิงส์ตัน เอาชนะเดอะคอร์ไปได้ในแทกทีม 8 คน[27] เคนและบิ๊กโชว์ได้คว้าแชมป์แท็กทีม WWEจากสเลเตอร์และเกเบรียล[28] ก่อนเสียให้เดวิด โอทังกาและไมเคิล แมคกิลลิคัตตี 2สมาชิกจากเดอะนิวเน็กซัส[29] ต่อมาได้ถูกมาร์ก เฮนรีทำร้ายโดยเอาเก้าอี้มาหนีบขาก่อนจะขึ้นเชือกเส้นสองกระโดดลงมาทับใส่เต็มๆขาเคนจนต้องพัก[30]

ในสแลมมีอะวอร์ด หรือรอว์ 12 ธันวาคม 2011 เคนกลับมาโดยใส่หน้ากากอีกครั้งและเล่นงานจอห์น ซีนาด้วยท่าโชคสแลม[31] ในรอยัลรัมเบิล (2012) ได้เจอกับซีนาผลออกมาคือแพ้ทั้งคู่ หลังแมตช์ยังสู้กันต่อแลกหมัดกันไปจนเข้าไปถึงหลังเวที เคนต่อยซีนาร่วงแต่ซีนายังเตะสวนและจับเหวี่ยงไปอัดถังขยะ เคนเอาเก้าอี้กระทุ้งใส่ท้องซีนา จากนั้นก็ตีใส่หลังไม่ยั้งจนซีนาแน่นิ่ง เคนมองเห็นประตูห้องที่มีชื่อแซค ไรเดอร์แปะอยู่เลยถีบประตูพังแล้วเข้าไปบีบคอแซค จนสลบจากนั้นก็เข็นรถเข็นแซคเข้าไปในสนาม อีฟ ทอร์เรสออกมาขอร้องแต่เคนไม่ฟังแถมจับแซคใส่ท่า Tombstone Piledriver แล้วก็หันไปหาอีฟ แต่ซีนาออกมาช่วยก็โดนเคนโชคสแลม[32] ในอิลิมิเนชั่น แชมเบอร์ (2012) แพ้ให้ซีนาในแมตช์จับใส่รถพยาบาล และเป็นการจบเรื่องราวทั้งคู่[33] ต่อมาได้เปิดศึกกับแรนดี ออร์ตัน ในสแมคดาวน์ 2 มีนาคม ออร์ตันที่กลับมาจากอาการบาดเจ็บได้ขึ้นปล้ำเจอกับแดเนียล ไบรอัน แต่เคนออกมาก่อกวนทำให้ไม่มีผลตัดสิน แถมไล่อัดออร์ตันและใส่โชคสแลม แล้วเอาไมค์มากล่าวยินดีต้อนรับออร์ตันที่หายบาดเจ็บกลับมา ในรอว์ 5 มีนาคม ออร์ตันได้ออกมาเล่นงานเคนด้วยท่า RKO ทั้งคู่ได้เจอกันในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 28 เป็นเคนที่ชนะไปได้[34] ในเอ็กซ์ตรีมรูลส์ (2012)แพ้ให้ออร์ตันในแมตช์จับกดที่ไหนก็ได้[35] ในรอว์ 1,000 เคนเปิดตัวออกมาปล้ำแต่จินเดอร์ มาฮาลออกมาขัดจังหวะ พร้อมด้วยนักมวยปล้ำจ็อบเบอร์อีก 5 คน แล้วก็จะขึ้นไปรุมเคน แต่อันเดอร์เทเกอร์ออกมาก็ช่วยเคนถล่มบรรดานักมวยปล้ำ 6 คนจนหมด[36]

ในไนท์ออฟแชมเปียนส์ (2012) เคนและแดเนียล ไบรอันได้คว้าแชมป์แทกทีมจากโคฟี คิงส์ตันและอาร์-ทรูธ[37] ในรอว์ 24 กันยายน ได้มีการให้แฟนๆช่วยกันตั้งชื่อให้กับเคน และแดเนียล ไบรอัน โดยแฟนๆได้ตั้งชื่อทีมให้ว่า ทีมเฮลโน[38] ในเอ็กซ์ตรีมรูลส์ (2013)เสียแชมป์แท็กทีมให้กับเซท โรลลินส์และโรแมน เรนส์ 2สมาชิกในกลุ่มเดอะชีลด์ หลังจากที่ครองแชมป์มาเป็นเวลา 245 วัน[39] ในรอว์ 8 กรกฎาคม 2013 หลังจากที่เคนเอาชนะคริสเตียนไปได้ กลุ่มเดอะไวแอ็ตต์แฟมิลี ซึ่งเปิดตัวเป็นครั้งแรกได้ออกมาเล่นงานเคนจนทำให้เคนเสียสิทธิ์เข้าร่วมชิงกระเป๋าในมันนีอินเดอะแบงก์ (2013)[40][41] ต่อมาเคนได้ขอท้าหัวหน้ากลุ่มอย่าง เบรย์ ไวแอ็ตต์ เจอกันในซัมเมอร์สแลม (2013) ในแมตช์ไฟรอบเวที สุดท้ายเคนก็เป็นฝ่ายแพ้ หลังแมตช์ได้ถูกไวแอ็ตต์แฟมิลีเล่นงานจนต้องหายไป[42] ซึ่งแท้จริงแล้ว เคนได้ไปแสดงภาพยนตร์เรื่อง "See No Evil 2"[43] ในเฮลอินเอเซล (2013)เคนได้กลับมามาล้างแค้นไวแอ็ตต์แฟมิลีและเล่นงานเดอะมิซด้วยโชคสแลม[44] ในรอว์คืนต่อมาหลังแมตช์ขึ้นปล้ำเอาชนะเดอะมิซไปได้ เคนเรียกสเตฟานี แม็กแมนออกมาและบอกว่าตอนนี้สเตฟานีมีอำนาจมากและนั่นก็ดีสำหรับ WWE ดังนั้นเขาจะขอเป็นมอนสเตอร์ที่จะรับใช้สเตฟานี ก่อนจะถอดหน้ากากส่งให้สเตฟานี[45][46]

เคนได้เปิดตัวใส่สูทรับบทเป็น "ผู้อำนวยการฝ่ายปฏิบัติการ" (Director of Operations) ของกลุ่มดิออธอริตี[47] ในรอยัลรัมเบิล (2014) เคนได้ออกมาเป็นคนที่5 แต่ก็ถูกซีเอ็ม พังก์เหวี่ยงออกไป จากนั้นเคนกลับมาเหวี่ยงพังก์ออกไป ทำให้ได้สถิติเหวี่ยงคนออกไปมากที่สุดในรอยัลรัมเบิล แต่อย่างไรก็ตาม สถิติ 13 ปีของเขาก็ถูกทำลายโดยการที่โรแมน เรนส์เหวี่ยงออกไปได้ถึง 12 คน ในรอว์ 22 เมษายน 2014 แดเนียล ไบรอันเจ้าของแชมป์โลก ออกมาฉลองหลังแต่งงานกับบรี เบลลา สเตฟานีออกมายินดีและประกาศให้ป้องกันแชมป์กับเคนในเอ็กซ์ตรีมรูลส์ (2014) ก่อนที่เคน(กลับมาสวมหน้ากากอีกครั้ง)ออกมาลอบทำร้ายไบรอันจนถูกหามออกจากสนาม ในเอ็กซ์ตรีมรูลส์เคนก็ไม่สามารถคว้าแชมป์ได้[48] ในมันนีอินเดอะแบงก์ (2014)ได้เข้าร่วมชิงแชมป์โลกโดยซีนาชนะ[49][50] ในแบทเทิลกราวด์ (2014)ได้ปล้ำชิงแชมป์โลก 4 เส้ากับ จอห์น ซีนา, แรนดี ออร์ตัน และโรแมน เรนส์ แต่ไม่สำเร็จ[51] ในรอว์ 4 สิงหาคม 2014 เคนได้กลับมาใส่สูทรับบท Director of Operations อีกครั้ง[52][53] ในรอว์ 13 กรกฎาคม 2015 ได้ถูกบร็อก เลสเนอร์เล่นงานที่ขาจนบาดเจ็บ ก่อนถูกเซท โรลลินส์เล่นงานที่ขาซ้ำ[54] ในไนท์ออฟแชมเปียนส์ (2015)เคนได้กลับมาใส่หน้ากากและมาเล่นงานโรลลินส์เป็นการล้างแค้น[55] ในเฮลอินเอเซล (2015)แพ้ให้โรลลินส์และต้องออกจากตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายปฏิบัติการ[56] ต่อมาได้เริ่มเปิดศึกกับไวแอ็ตต์แฟมิลี[57][58] ในรอว์ที่อังกฤษ 9 พฤศจิกายน 2015 เดอะบราเทอส์ออฟเดสตรักชัน(อันเดอร์เทเกอร์และเคน)ได้กลับมารวมทีมกันอีกครั้งโดยมาจัดการไวแอ็ตต์[59] ในเซอร์ไวเวอร์ซีรีส์ (2015) บราเทอส์ออฟเดสตรักชันเอาชนะไวแอ็ตต์แฟมิลีไปได้[60]

19 กรกฎาคม 2016 เคนได้ถูกดราฟท์ตัวไปอยู่ค่ายสแมคดาวน์[61] ในแบ็กแลช (2016)เคนได้ปล้ำกับเบรย์ ไวแอ็ตต์ในแมตช์ไม่มีกฏกติกา หลังจากเบรย์ได้ลอบทำร้ายออร์ตันจนไม่สามารถปล้ำได้ โดยให้เคนปล้ำแทน และเคนเอาชนะไวแอ็ตต์ไปได้จากการช่วยเหลือของออร์ตัน[62] ในสแมคดาวน์ 25 ตุลาคม เคนได้เจอเบรย์ในแมตช์ไม่มีกฏกติกาอีกครั้ง ระหว่างแมตช์ฮาร์เปอร์ได้มาออกมาช่วยไวแอ็ตต์รุมเคน ออร์ตันออกมาทำท่าจะช่วยเคน แต่กลับถูกออร์ตันหักหลังด้วยท่า RKO ทำให้ไวแอ็ตต์เอาชนะไป[63] เคนได้ปล้ำแมตช์สุดท้ายโดยชนะลู้ก ฮาร์เปอร์ในสแมคดาวน์ 29 พฤศจิกายน 2016 ก่อนจะสละเวลาจากการปล้ำเพื่อไปมุ่งเน้นการทำงานนอกวงการ[64][65] เคนได้กลับมาแบบเซอร์ไพรส์ในรอว์ 16 ตุลาคม 2017 มาช่วยบรอน สโตรว์แมนเอาชนะโรแมน เรนส์ไปได้ในกรงเหล็ก[66] และเคนยังได้ร่วมปล้ำในทีแอลซี (2017)ร่วมทีมเดอะมิซแพ้ให้กับเดอะชีลด์[67] ในรอยัลรัมเบิล (2018)เคนแพ้ชิงแชมป์ยูนิเวอร์แซล WWEสามเส้ากับบร็อก เลสเนอร์และบรอน สโตรว์แมน[68] คืนต่อมาได้แพ้สโตรว์แมนในแบบแลสแมนสแตนดิ้งก่อนจะหายไปอีกครั้ง[69] เคนกลับมาในรอว์ 19 มีนาคม และมาโชคสแลมใส่จอห์น ซีนาหลังจากที่ซีนาท้าอันเดอร์เทเกอร์[70] ก่อนจะแพ้ให้ซีนาสัปดาห์ถัดมาในแมตช์ไม่มีการปรับแพ้ฟาล์ว[71] ใน Kickoff เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 34 เคนได้ร่วมปล้ำ André the Giant Memorial Battle Royal และอยู่จนถึง 4 คนสุดท้ายแต่ก็ไม่ชนะ ก่อนจะหายไปเล่นการเมืองอีกครั้ง[72]

ในสแมคดาวน์ 26 มิถุนายน 2018 เคนได้เซอร์ไพรส์ออกมาช่วยอดีตคู่แท็กทีมเฮลโนอย่างแดเนียล ไบรอัน จากการรุมทำร้ายของแชมป์สแมคดาวน์แท็กทีม WWE เดอะ บลัดเจียน บรอเธอส์ ก่อนที่ผู้จัดการทั่วไปสแมคดาวน์ เพจ จะประกาศให้ทั้งสองทีมเจอกันในเอ็กซ์ตรีมรูลส์ (2018)เพื่อชิงแชมป์แท็กทีมแต่ไม่สำเร็จ[73][74] ในเดือนสิงหาคม 2018 เคนได้ชนะการเลือกตั้งนายกเทศมนตรีประจำเมือง Knox County ในรัฐ Tennessee โดยจะเริ่มทำหน้าที่ในวันที่ 1 กันยายน 2018[75] ใน Super Show-Down เคนได้อยู่เวทีให้กับอันเดอร์เทเกอร์ในการเจอกับทริปเปิลเอชที่มีชอว์น ไมเคิลส์อยู่ข้างเวที ผลปรากฏว่าทริปเปิลเอชเป็นฝ่ายชนะ หลังแมตช์ทั้งสี่ชูมือฉลองกันก่อนที่เคนและเทเกอร์จะเล่นงานทริปเปิลเอชกับชอว์นปิดรายการ[76] ใน Crown Jewel เคนจับคู่กับเทเกอร์ในนาม Brothers of Destruction เจอกับทริปเปิลเอชและชอว์นในนาม DX แต่ทีม BOD ก็พ่ายแพ้[77] ในเดือนกันยายน 2019 เคนได้ปรากฏตัวในรอว์และคว้าแชมป์ 24/7 ในเวลาสั้นๆ ก่อนจะถูก The Fiend Bray Wyatt ใช้ท่า Mandible Claw ก่อนปิดรายการ[78]