วันที่ 26 มิถุนายน ค.ศ. 2015 ฟลูนิเนงเซ ประกาศจะขายเคเนดีให้กับสโมสรแห่งหนึ่งที่ไม่เอ่ยชื่อ[3] โดยค่าตัวที่คาดการณ์ไว้อยู่ที่ 6.3 ล้านปอนด์[4] ต่อมามีการยืนยันว่า เคเนดีได้ลงฝึกซ้อมกับเชลซีในเกมกระชับมิตรพบกับบาร์เซโลนา โดยเคเนดีได้รับอนุญาตจากฟลูนิเนงเซให้ลงเล่นให้กับเชลซีได้ แม้ว่าเขาจะยังไม่เซ็นสัญญาก็ตาม ต่อมา โชเซ มูรีนโย กล่าวว่า เชลซีจะเก็บเคเนดีไว้เล่นในพรีเมียร์ลีก แทนที่จะปล่อยยืมตัวให้กับวิเทสส์[5] ต่อมาในวันที่ 22 สิงหาคม ค.ศ. 2015 เชลซีซื้อตัวเคเนดีสำเร็จ[6]

ในสัปดาห์ถัดมา เคเนดี ลงเล่นเป็นตัวสำรองนัดแรก ในนัดที่เชลซีพ่ายแพ้ คริสตัลพาเลซ คาบ้าน 1–2[7] ต่อมาในวันที่ 23 กันยายน เขาทำประตูแรกในนามสโมสร ในลีกคัพ รอบที่สาม อีกทั้งยังจ่ายบอลให้กับรามีริส ช่วยให้ เชลซี เอาชนะ วัลซอลล์ ไปได้ 4–1[8] ประตูแรกในลีกของเคเนดี เกิดขึ้นในวันที่ 1 มีนาคม ในนัดที่เชลซีชนะ นอริชซิตี 2–1 โดยเขายิงประตูนี้ในวินาทีที่ 39 นับเป็นประตูที่เกิดขึ้นเร็วที่สุดในพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2015–16[9]

ในวันที่ 30 สิงหาคม ค.ศ. 2016 เคเนดีย้ายไปวอตฟอร์ดแบบยืมตัวจนจบฤดูกาล โดยทำเรื่องยินยอมร่วมกับเชลซีแล้ว[10]

ในเดือนสิงหาคม ค.ศ. 2017 เคเนดีถูกปล่อยยืมตัวให้กับนิวคาสเซิลยูไนเต็ด ในวันสุดท้ายของตลาดซื้อขาย[11] ต่อมาในฤดูกาล 2018–19 เขาถูกปล่อยยืมตัวให้กับนิวคาสเซิลอีกครั้งหนึ่ง[12]

ในวันที่ 2 กันยายน ค.ศ. 2019 เคเนดีถูกปล่อยยืมตัวให้กับเฆตาเฟในลาลิกา[13]