เจ. วาย. ปิลไล เกิด ณ เมืองกลัง รัฐเซอลาโงร์ บริติชมาลายา(ประเทศมาเลเซียในปัจจุบัน) จบการศึกษาจากราชวิทยาลัยลอนดอน[1]

ผลงานที่ทำให้เขาเป็นที่รู้จักอย่างกว้างขวางคือการเป็นประธานของสิงคโปร์แอร์ไลน์คนแรก ระหว่างปี พ.ศ. 2515 - 2535 ซึ่งเป็นผู้ที่ทำให้สิงคโปร์แอร์ไลน์เป็นหนึ่งในสายการบินชั้นนำระดับโลก[1][2] และเป็นข้าราชการระดับสูง เพียงไม่กี่คนของสิงคโปร์[3]

ดำรงตำแหน่งประธานตลาดหลักทรัพย์สิงคโปร์ ระหว่าง พ.ศ. 2542 - 2553[4] และประธานของไทเกอร์ แอร์เวย์ ใน พ.ศ. 2554 - 2557[5] ปัจจุบันเป็นประธานสภาที่ปรึกษาประธานาธิบดีสิงคโปร์[6]

เขาได้รับแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งรักษาการประธานาธิบดีตั้งแต่วันที่ 1 กันยายน พ.ศ. 2560 หลังจากการสิ้นสุดตำแหน่งของประธานาธิบดีโทนี ตัน เค็ง ยัม เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม พ.ศ. 2560 จนกระทั่งการเข้าดำรงตำแหน่งของประธานาธิบดีฮาลีมะฮ์ ยากบ ในวันที่ 14 กันยายน พ.ศ. 2560 รวมเวลารักษาการ 14 วัน[7]