ไม่ทราบแน่ชัดถึงบ้านเกิดของเจฟฟรีย์ แต่เขาอาจจะเกิดในมอนมัทในเวลส์ ก็ได้ และน่าจะมีบรรพบุรุษเป็นชาวไบรตัน ทั้งนี้สันนิษฐานจากชื่อเรียกขานของเขา รวมถึงรายละเอียดใน Historia Regum Britanniae ของ Caerleon ซึ่งบรรยายตระกูลต่าง ๆ ที่อยู่ในย่านนี้ เชื่อว่าเขาอาจจะทำงานรับใช้อยู่ในโบสถ์เบนเนดิกตินในมอนมัท[1]

เขาเข้าศึกษาที่มหาวิทยาลัยออกซฟอร์ด ที่ซึ่งเขาได้พบกับวอลเตอร์ อาร์คดีคอนแห่งออกซฟอร์ด เขาได้ทำงานรับใช้นักบวชนิกายออกัสตินในวิทยาลัยเซนต์จอร์จในออกซฟอร์ด ระหว่าง ค.ศ. 1129-1150 และบางทีอาจจะทำงานเป็นครูที่นี่ด้วย[1]

วันที่ 21 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1152 อาร์ชบิชอป เธโอโบลด์ ตั้งให้เจฟฟรีย์เป็น บิชอปแห่งเซนต์อาซัฟ หลังจากบวชให้เขา 10 วันก่อนหน้านั้น มีชื่อของเจฟฟรีย์ปรากฏในหนังสือสัญญา 6 ครั้งระหว่าง ค.ศ. 1129-1151 ส่วนวันเสียชีวิตของเขามีระบุเอาไว้ในพงศาวดารเวลส์