วิลสันได้เข้าร่วมทีมเยาวชนของทีมปีศาจแดงตั้งแต่เด็กและได้รับสัญญาเป็นนักเตะอาชีพในวันเกิดอายุครบ 17 ปี

ประเดิมสนาม

วิลสันได้รับโอกาสจาก ไรอัน กิกส์ กุนซือรักษาการของทีมให้ประเดิมสนามนัดแรกในนัดที่ทีมพบกับ ฮัลล์ซิตี เมื่อวันที่ 6 พฤษภาคม ค.ศ. 2014 โดยเขาลงเป็นตัวจริงและทำประตูได้ถึง 2 ลูกให้ทีมชนะไป 3-1

ฤดูกาล 2014-15

ประตูแรกของวิลสันใน ฤดูกาล 2014-15 เกิดขึ้นเมื่อวันที่ 17 มกราคม 2558 ในนัดที่ยูไนเต็ดชนะ ควีนส์พาร์กเรนเจอส์ 2-0 โดยลงมาเป็นสำรองแทน จอนนี่ อีแวนส์ ในนาทีที่ 73 และเขาเป็นผู้ยิงประตูปิดท้ายในช่วงทดเวลาบาดเจ็บ