เจริญจิตต์ ณ สงขลา เริ่มรับราชการในตำแหน่งปลัดอำเภอตรี อำเภอเมืองสงขลา เป็นนายอำเภอยะหริ่ง จังหวัดปัตตานี รองผู้ว่าราชการจังหวัดสงขลา ต่อมาได้รับแต่งตั้งเป็นผู้ว่าราชการจังหวัดกระบี่ จังหวัดสงขลา เป็นผู้อำนวยการ ศอ.บต. (คนแรก) เป็นรองปลัดกระทรวงมหาดไทย และเป็นปลัดกระทรวงมหาดไทย ในปี พ.ศ. 2534

เจริญจิตต์ ณ สงขลา ได้รับแต่งตั้งเป็นคณะกรรมการนโยบายแห่งชาติ ซึ่งแต่งตั้งขึ้นภายหลังการรัฐประหารในประเทศไทย พ.ศ. 2534 โดยคณะรักษาความสงบเรียบร้อยแห่งชาติ[1] และเป็นปลัดกระทรวงมหาดไทย[2] ต่อมาได้รับการคัดเลือกเป็นสมาชิกสภานิติบัญญัติแห่งชาติในปีพุทธศักราช 2534-2535 ได้รับการคัดเลือกเป็นสมาชิกวุฒิสภาในปีพุทธศักราช 2535-2539 ได้รับแต่งตั้งเป็นผู้อำนวยการศูนย์ดำเนินการวิจัยผู้อพยพ กระทรวงมหาดไทย ผู้ช่วยผู้อำนวยการรักษาความมั่นคงภายในแห่งราชอาณาจักร ผู้อำนวยการศูนย์ป้องกันภัยฝ่ายพลเรือนภาคใต้ ในปีพุทธศักราช 2531 นอกจากนั้นยังเป็นอาจารย์บรรยายหลักสูตรวิทยาลัยป้องกันราชอาณาจักรและบรรยายวิชาปัญหาความขัดแย้งในจังหวัดชายแดนภาคใต้แก่นักศึกษาระดับบัณฑิตศึกษามหาวิทยาลัยรามคำแหงและมหาวิทยาลัยแม่ฟ้าหลวง

ต่อมาเขาได้รับแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีช่วยว่าการกระทรวงมหาดไทย ในรัฐบาลนายอานันท์ ปันยารชุน (ครม.47, 49)[3][4]