เจษฎา จิตสวัสดิ์ เกิดเมื่อวันที่ 5 สิงหาคม พ.ศ. 2523 ที่จังหวัดกรุงเทพมหานคร เริ่มเล่นฟุตบอลที่โรงเรียนลำสาลีโดยมี อ.บุญเรือง ศิลาธุลี เป็นผู้ฝึกสอน จบการศึกษาระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนปลายจากโรงเรียนเทพศิรินทร์ โดยเป็นหนึ่งในทีมที่คว้าแชมป์จตุรมิตร ในปี 2540 โดยเริ่มเล่นฟุตบอลในตำแหน่งกองกลางตัวรับ ก่อนจะย้ายมาเล่นกองหลังตัวกลางสมัย ม. 5 ตอนเล่นให้กับโรงเรียนเทพศิรินทร์

ผลงานระดับทีมชาติได้แชมป์ซีเกมส์ 2 สมัย, ไทเกอร์คัพ 1 สมัย, มหาลัยอาเซียน 1 สมัย และอันดับ 4 เอเชี่ยนเกมเคยได้แชมป์ไทยลีก 1 สมัยในฤดูกาล 2547/48 กับสโมสรฟุตบอลพนักงานยาสูบ (ซึ่งปัจจุบันคือ ทีทีเอ็ม สมุทรสาคร) ก่อนจะย้ายจากทีทีเอ็ม สมุทรสาคร มาเล่นให้กับสโมสรฟุตบอลเมืองทอง ยูไนเต็ดเมื่อ พฤศจิกายน พ.ศ. 2551 และรับตำแหน่งกัปตันทีม ได้รับรางวัลกองหลังยอดเยี่ยมไทยพรีเมียร์ลีกประจำฤดูกาล 2552ม.ค. 2554 ย้ายจากสโมสรฟุตบอลเมืองทอง ยูไนเต็ด มาเล่นให้กับ บีอีซี เทโรศาสน ปีพุทธศักราช 2559 กัปตันเจษ ได้มาร่วมทัพโลมามหาภัย พัทยา ยูไนเต็ด จนเมื่อวันที่ 29 พฤษภาคม 2559 มีลอช ยอกซิช กุนซือทีมได้ประกาศลาออกจากตำแหน่ง ทางบอร์ดบริหารสโมสรได้แต่งตั้ง "กัปตันเจษ" ขึ้นเป็นหัวหน้าผู้ฝึกสอนชั่วคราว ซึ่งถือเป็นครั้งแรกสำหรับกการคุมของเซ็นเตอร์กระดูกเหล็กคนนี้