"เจ็บจนไม่เข้าใจ" เป็นซิงเกิลเพลงของ PORTRAIT ผู้ประพันธ์คำร้อง-ทำนองและผู้เรียบเรียง คือ PORTRAIT และ BOXX MUSIC TEAM จากอัลบั้มรวม THOUSAND SHADES OF TEARS เพลงนี้ออกจำหน่ายในวันที่ 16 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2560 ในสังกัดค่ายบ็อกซ์มิวสิก ในมิวสิกมูฟมิวสิกวีดีโอนี้เผยแพร่ครั้งแรกในวันที่ 16 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2560 มี ต้น-ยศศิริ ใบศรี ผู้กำกับมือทองผู้อยู่เบื้องหลัง mv เพลง Hailstorms ของ ฮิวโก้ มากำกับมิวสิกวีดีโอนี้เนื้อหาของเพลง เจ็บจนไม่เข้าใจ พูดถึงการที่เราเอาตัวเข้าไปอยู่ในสถานการณ์ที่ไม่ควรอยู่หรือทำในสิ่งที่ไม่ควรทำ จนถึงจุดที่ต้องมานั่งถามตัวเองว่าทำไมต้องมาอยู่ตรงนี้ ทำไมต้องทำตัวเองให้เจ็บขนาดนี้ เมื่อไหร่จะเข็ด เมื่อไหร่ถึงจะเรียนรู้ว่าการรักใครสักคนมากกว่ารักตัวเองมันจะจบด้วยน้ำตาเสมอ เป็นวันที่เราเริ่มรู้ตัวว่าควรพอและเข้าใจว่าที่ผ่านมาตัวเองนั้นเลือกเดินผิดทางมาตลอด[1]