แรกเริ่มมีเจ้าจอมมารดาอ่อน และเจ้าจอมเอี่ยมเริ่มเข้าถวายตัวเป็นเจ้าจอมในพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวในปี พ.ศ. 2428-9 ตามมาด้วยเจ้าจอมเอิบในปี พ.ศ. 2429 เจ้าจอมอาบในปี พ.ศ. 2434 และเจ้าจอมเอื้อนในปี พ.ศ. 2447 ซึ่งเจ้าจอมท่านสุดท้ายนี้พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงมีพระราชดำรัสขอเจ้าพระยาสุรพันธ์พิสุทธิ์และท่านผู้หญิงอู่เพื่อให้มีจำนวนครบห้าคน นอกจากเจ้าจอมก๊กออทั้งห้าแล้ว ยังมีน้องสาวต่างมารดาที่เข้ารับราชการฝ่ายในคือ เจ้าจอมแก้ว (เกิดแต่หม่อมพวง) และเจ้าจอมแส (เกิดแต่หม่อมทรัพย์)[3][7] ถวายตัวในปี พ.ศ. 2451

โดยเจ้าจอมมารดาอ่อนได้สนองพระเดชพระคุณประสูติกาลพระราชธิดาสองพระองค์คือ พระเจ้าบรมวงศ์เธอ พระองค์เจ้าอรประพันธ์รำไพ และพระเจ้าบรมวงศ์เธอ พระองค์เจ้าอดิศัยสุริยาภา[8] ส่วนเจ้าจอมเอี่ยม ตั้งครรภ์พระองค์เจ้าแต่ตกเสียไม่เป็นพระองค์สองครั้ง[9] ขณะที่เจ้าจอมท่านที่เหลือมิได้ให้ประสูติกาลพระราชบุตรเลย

อย่างไรก็ตามเจ้าจอมก๊กออทั้งห้าเป็นพระสนมคนโปรดของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว (มีเพียงเจ้าจอมอาบเท่านั้นที่มิได้เป็นพระสนมเอก) ส่วนหนึ่งก็อาจเป็นเพราะความซื่อสัตย์และจงรักภักดีของเจ้าพระยาสุรพันธ์พิสุทธิ์ แต่อีกส่วนหนึ่งที่สำคัญที่ผูกพระราชหฤทัยมิเสื่อมคลายและทำให้เจ้าจอมก๊กออเป็นที่โปรดปรานเป็นระยะเวลามากว่า 30 ปี โดยที่บางท่านไม่มีพระเจ้าลูกเธอมาเป็นเครื่องผูกมัด ซึ่งสิ่งนั้นก็คือคุณสมบัติพิเศษของเจ้าจอมก๊กออในแต่ละท่าน[10] อาทิ เจ้าจอมเอี่ยม เป็นผู้ชำนาญงานนวด เพราะได้ศึกษาเกี่ยวกับกายภาพจนทราบดีถึงกล้ามเนื้อส่วนต่าง ๆ ของร่างกาย รู้จังหวะหนักเบาในการกดคลึง ทำให้หายขบเมื่อยและรู้สึกเบาสบาย[11] ส่วนเจ้าจอมเอิบ เป็นผู้ที่มีไหวพริบและเอกอุในการแก้ปัญหาเฉพาะหน้า มีหน้าที่ในการแต่งฉลองพระองค์ของพระราชสวามี มีความสามารถในการถ่ายภาพ และสามารถทำอาหารได้พิถีพิถันต้องพระราชหฤทัยโดยเฉพาะการทอดปลาทู[12]

แต่ด้วยความเป็นกลุ่มคนโปรดของพระปิยมหาราช จึงเป็นเหตุที่ทำให้สมเด็จพระศรีพัชรินทราบรมราชินีนาถ พระบรมราชชนนีพันปีหลวง พระอัครมเหสี ไม่พอพระทัยนัก และปฏิเสธที่จะเสด็จตามพระราชสวามีไปยังเมืองเพชรบุรี ที่ซึ่งระยะหลัง ๆ พระราชสวามีได้เสด็จไปบ่อยดุจราชสำนักประจำ สมเด็จพระพันปีหลวงทรงตรัสกับพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว ซึ่งขณะนั้นยังดำรงพระอิสริยยศเป็นสยามมกุฎราชกุมารว่า "จะให้แม่ไปประจบเมียน้อยของพระบิตุรงค์นั้น เหลือกำลังละ" แต่กลางปี พ.ศ. 2453 สมเด็จพระพันปีหลวงได้ตามเสด็จพระราชสวามีไปยังเมืองเพชรบุรีด้วย ครั้นหลังจากนั้นพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวก็ทรงทุพพลภาพมากขึ้น และไม่ได้เสด็จเพชรบุรีอีกเลยจนกระทั่งสวรรคต[13]