เจ้านางทิพย์ธิดามีชื่อเสียงในฐานะนักธุรกิจหญิงที่ห้าวหาญ หลังทรงสละอำนาจจากเชียงคำแล้ว ทรงเริ่มประกอบธุรกิจเชิงพาณิชย์ต่าง ๆ ตั้งแต่การค้าช้างและรถยนต์ เคยเสด็จจากเชียงตุงไปตองจี ร่างกุ้ง และมะละแหม่งด้วยล่อ ทรงพกพระแสงปืนสำหรับป้องกันพระองค์ไปด้วย นอกจากนี้ยังเคยเดินทางข้ามทะเลไปเมืองกัลกัตตาและเดลีในประเทศอินเดีย[2]

เจ้านางเคยเข้าเฝ้าสมเด็จพระราชินีแมรี ซึ่งตามเสด็จสมเด็จพระเจ้าจอร์จที่ 5 แห่งสหราชอาณาจักรเมื่อคราเสด็จประพาสบริติชอินเดีย ทว่าระหว่างทางเครื่องเพชรหาย เมื่อถึงเวลาเข้าเฝ้าสมเด็จพระราชินีในเดลีร่วมกับเหล่ารานีจากแว่นแคว้นต่าง ๆ ในอารักขาของสหราชอาณาจักร ที่แต่งองค์ทรงเครื่องด้วยเครื่องเพชรวูบวาบ แต่เจ้านางทิพย์ธิดากลับไม่มีเครื่องประดับใด ๆ บนพระวรกายเลย สมเด็จพระราชินีแมรีจึงตรัสว่า "ทิพย์ธิดาผู้น่าสงสาร ฉันได้ยินมาว่าเธออุตส่าห์ข้ามน้ำข้ามทะเลมาขึ้นเฝ้าฉัน แต่เครื่องเพชรกลับมาหายเสียอีก" เจ้านางทิพย์ธิดาจึงกราบทูลว่า "เครื่องเพชรของหม่อมฉันหายไป แต่ก็ได้เข้าเฝ้าพระองค์เพคะ" หลังจากนั้นสมเด็จพระราชินีแมรีทรงถอดพระธำมรงค์วงหนึ่งจากพระองคุลี สวมพระราชทานแก่เจ้านางทิพย์ธิดา[2][3]