เฉลิมศักดิ์ แก้วสุขแท้ เป็นชาวจังหวัดนครปฐม โดยได้เรียนจบจากโรงเรียนพระปฐมวิทยาลัยและเรียนต่อที่จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย และเรียนฟุตบอลจากนครปฐมเอฟซีอคาเดมี่ และเป็นนักเตะดาวรุ่งของมหาวิทยาลัยอีกด้วย และได้ไปสมัครคัดตัวเป็นนักฟุตบอลที่ สโมสรฟุตบอลนครปฐม เอฟซี ในตำแหน่งกองหลัง โดยมีส่วนช่วยทำประตูให้ทีมอยู่หลายประตู ต่อมาได้ย้ายมาอยู่ที่ สโมสรฟุตบอลบีอีซี เทโรศาสน ในตำแหน่งกองหลัง, มิดฟิลด์ และถูกยืมตัวไปที่สโมสรฟุตบอลบีบีซียู และได้ถูกซี้อตัวไปที่สโมสรฟุตบอลจังหวัดชัยนาท และก็ในที่สุดได้ย้ายมาอยู่ที่สโมสรฟุตบอลบุรีรัมย์ ยูไนเต็ดหลังจากหมดสัญญาจากสโมสรเดิมคือชัยนาท เอฟซี มาอยู่ที่ทีมบุรีรัมย์ ยูไนเต็ด ในตำแหน่งกองหลังเช่นเดิม สวมเสื้อเบอร์ 29 และทำประตูแรกในทีมในนัดที่ บุรีรัมย์ ยูไนเต็ด ชนะ หาดใหญ่ เอฟซี ในศึกโตโยต้าลีกคัพ รอบ 38 ทีมสุดท้าย ไป 1 ประตูและเป็นประตูชัยให้บุรีรัมย์ ชนะไปได้