เทร์รีเกิดในเมืองนิวยอร์กและเติบโตในฮอลลีวุดและโอไฮ (Ojai) รัฐแคลิฟอร์เนีย เขาเป็นลูกชายของช่างภาพแฟชั่นชื่อดัง Bob Richardson ในสมัยเรียน เทร์รีเป็นคนขี้อายและเข้าสังคมค่อนข้างยาก เวลาในช่วง High School ของเขานั้นหมดไปกับการถ่ายภาพวิวทิวทัศน์และผู้คนรอบตัวของเขาและการเล่นดนตรี เขาเล่นเบสในวง Punk Rock ชื่อ "The Invisible" อยู่เป็นเวลานานถึง 5 ปี ขณะเรียนอยู่ในโรงเรียน Hollywood High School และได้เข้ามาเริ่มสนใจการถ่ายรูปเมื่อวงดนตรีของเขาได้ยุบลง และแม่ของเขาแนะนำให้รู้จักกับ Tony Kent ช่างภาพที่ภายหลังได้รับเทร์รีไปเป็นผู้ช่วยช่างภาพให้กับตนเอง

เทร์รีถ่ายภาพให้กับบริษัทโฆษณาต่าง ๆ และยี่ห้อแฟชั่นดัง ๆ มากมาย รวมไปถึง Gucci, Levi’s, Miu Miu, Cloe, Eres, Tommy Hilfiger, Club Monaco, Supreme, Hugo Boss, Anna Molinari, Stussy, Baby Phat, Jigsaw, Costume National, Hysteric Glamour, Matsuda, และ Sisley นอกจากนี้ยังถ่ายภาพประจำให้กับแมกกาซีนดังมากมายเช่น Vogue, i-D, Exit Magazine, Vice, Harper’s Bazaar, Penthouse, The Face, Q และ Sport Illustrated