เทศกาลถูกจัดขึ้นครั้งแรกในวันที่ 14 สิงหาคม ค.ศ. 2005 โดยบริษัท ID&T โดยมีการแสดงดนตรีรวมอยู่ ได้แก่ Push (M.I.K.E.), Armin van Buuren, Cor Fijneman, Yves Deruyter, Technoboy, Yoji Biomehanika และCoone.[4]

ครั้งที่ 2 ถูกจัดขึ้นในวันที่ 30 กรกฎาคม ค.ศ. 2006 โดยมี Armin van Buuren, Axwell, Marco Bailey, Fred Baker, David Guetta, Ruthless และDJ Zany เดิมที DJ และโปรดิวเซอร์ พอล โอกเคนโฟลด์ ถูกประกาศในโปสเตอร์ด้วย แต่ยกเลิกในวินาทีสุดท้าย ซึ่งขณะนั้นเขากำลังทัวร์กับมาดอนน่า Emjay โปรดิวเซอร์ของ 'Stimulate' เพลงของปี 2006 ได้ขึ้นแสดงบนเวทีหลักกับ The Atari Babies ปีที่ 3 เป็นเวลาสองวัน และเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ที่จัดขึ้นในวันที่ 28 และ 29 กรกฎาคม ค.ศ. 2006

ในปี ค.ศ. 2008 ถูกจัดขึ้นในวันที่ 26 และ 27 กรกฎาคม โดยเป็นครั้งแรกที่มี DJ เข้าร่วมแสดงมากกว่า 100 คน และมีจำนวนผู้เข้าชมเกิน 50,000 คนเป็นครั้งแรก

ในครั้งที่ห้า ID&T ได้นำไปสู่การจัดในสถานที่อื่นที่ยิ่งใหญ่กว่า รวมถึงเวที "I Love the 90's" ซึ่งมีนักดนตรีเช่น Push, Natural Deejays และ SASH จากฉากการเต้นอยู่ในปัจจุบัน La Rocca ได้แสดงสดในงานเป็นครั้งแรก และการแสดงพิเศษบนเวทีหลักคือ Moby เทศกาลปี 2009 ถูกจัดขึ้นในวันที่ 25 และ 26 กรกฎาคม และดึงดูดผู้เข้าชม 90,000 คน

เทศกาลทูมอร์โรว์แลนด์ ถูกขายหมดก่อนวันเริ่มงาน ด้วยจำนวนผู้เข้าชมงาน 120,000 คนภายในสองวัน ในปี 2010 Dada Life, Dimitri Vegas & Like Mike และ Tara McDonald ประพันธ์เพลง "Tomorrow / Give To The Night" อย่างเป็นทางการ เพื่อแสดงเพลงสองครั้งบนเวทีหลัก หลังจากโชว์ Swedish House Mafia เพลงที่ทำโดย Mike, Dada Life และ Dimitri Vegas และทำนองและเนื้อเพลงถูกเขียน และบันทึกโดย Tara McDonald เพลงนี้ติดอันดับที่ 5 ในชาร์ตของ Belgian commercial charts และเป็นเพลงที่ขายดีที่สุดในงาน Tomorrowland

ในปี ค.ศ. 2011 เทศกาลถูกจัดขึ้นเพิ่มเป็น 3 วัน เพียงไม่กี่วันหลังจากการขายตั๋วล่วงหน้าอย่างเป็นทางการ Tomorrowland ได้ขายหมดอย่างรวดเร็ว และมีผู้เข้าชมกว่า 180,000 คน โดยมี David Guetta, Nervo, Swedish House Mafia, Avicii, Tiësto, Hardwell, Carl Cox, Paul van Dyk, Tensnake, Laidback Luke, Brodinski, Juanma Tudon, Mike Matthews, De Jeugd van Tegenwoordig, และ dozens ของอื่นๆ แสดงอยู่ในโชว์ครั้งนี้ ซึ่งทำให้ได้รับเลือกให้เป็นเทศกาลที่ดีที่สุดในโลกจากรางวัล International Dance Music Awards ประจำปี 2012[5]

Tomorrowland 2012 ถูกจัดขึ้นในวันที่ 27 - 29 กรกฎาคม ใน De Schorre พื้นที่สันทนาการภายในเมือง Boom ,ประเทศเบลเยี่ยม ซึ่งอยู่ทาง 16 กิโลเมตรทางใต้ของ Antwerp และ 32 กิโลเมตรทางเหนือของกรุงบรัสเซลส์ โดยมีดีเจ 400 คน ได้แก่ Armin van Buuren, Ferry Corsten, Skrillex, Avicii, Marco Bailey, Skazi, David Guetta, Nervo, Hardwell, Swedish House Mafia, Afrojack, Steve Aoki, Juanma Tudon, Carl Cox, The Bloody Beetroots, Paul van Dyk, Martin Solveig, Chuckie, Fatboy Slim, Dimitri Vegas & Like Mike และPendulum แสดง 15 รอบในแต่ละวัน จำนวนผู้เข้าชมงาน 185,000 คนจากกว่า 75 ประเทศทั่วโลกเข้าร่วมงานด้วยจำนวน และ 35,000 คนที่อาศัยอยู่ใน Dreamville เนื่องจากความสำเร็จที่ยิ่งใหญ่ของ Tomorrowland และข้อเท็จจริงที่ว่าเป็นงานเทศกาลของเบลเยี่ยม ID&T จึงตัดสินใจให้โอกาสเบลเยียมกับการขายบัตรล่วงหน้า (80,000 คนจาก 180,000 บัตร) ในวันที่ 24 มีนาคม ในเวลาไม่ถึงหนึ่งวันตั๋วทั้งหมดที่ขายหมด และในช่วงเวลามีผู้คนต่อคิวบัตรทางออนไลน์ถึง 2,000,000 คน การขายทั่วโลกเริ่มตั้งแต่วันที่ 7 เมษายน ภายใน 43 นาทีกับอีก 100,000 ใบนั้นถูกขายหมด