ในอดีตหัวหินเป็นพื้นที่ขึ้นตรงกับแขวงปราณบุรี จังหวัดปราณบุรี (หลังจากได้ย้ายศาลากลางจังหวัดไปที่ตำบลเกาะหลัก จึงได้เปลี่ยนเป็นจังหวัดประจวบคีรีขันธ์) บางช่วงสมัยแขวงเมืองปราณบุรีถูกยุบรวมกับเมืองเพชรบุรี หัวหินจึงถูกอยู่ในความดูแลของจังหวัดเพชรบุรี ภายหลังจึงได้มีการยกฐานะหัวหินขึ้นเป็นกิ่งอำเภอหัวหินขึ้นตรงกับอำเภอปราณบุรี และเป็นอำเภอหัวหิน จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ เมื่อ พ.ศ. 2492 เทศบาลตำบลหัวหินจึงอยู่ในเขตพื้นที่อำเภอหัวหิน จังหวัดประจวบคีรีขันธ์

พ.ศ. 2480 ได้มีพระราชกฤษฎีกาจัดตั้งเทศบาลตำบลหัวหิน จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ ดูแลพื้นที่ตำบลหัวหิน และตำบลหนองแก กิ่งอำเภอหัวหิน อำเภอปราณบุรี จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ เป็นเทศบาลตำบลหัวหิน มีพื้นที่รับผิดชอบ 72 ตารางกิโลเมตร[2] ต่อมาได้มีพระราชกฤษฎีกาเปลี่ยนแปลงเขตเทศบาลตำบลหัวหิน จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ พ.ศ. 2538 โดยขยายเขตเพิ่มเติมจากเดิม 72 ตารางกิโลเมตร เป็น 86.36 ตารางกิโลเมตร มาจนถึงปัจจุบัน ซึ่งขยายพื้นที่ลงไปในทะเล 500 เมตรด้วย

ระยะแรกการจัดตั้งเทศบาลตำบลหัวหินมีราษฎรประมาณ 4,000 คน มีบ้านเรือนประมาณ 500 หลัง และมีรายได้ประมาณ 30,000–40,000 บาท และเมื่อ พ.ศ. 2492 กิ่งอำเภอหัวหินยกฐานะขึ้นเป็นอำเภอหัวหิน และต่อมาเมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2547 ได้มีการประกาศกระทรวงมหาดไทยเปลี่ยนแปลงฐานะจากเทศบาลตำบลหัวหินเป็นเทศบาลเมืองหัวหิน[3]