เทิดศักดิ์ เล่นฟุตบอลให้กับ โรงเรียนพณิชยการราชดำเนิน ก่อนที่ทาง สโมสรตลาดหลักทรัพย์ฯ จะยื่นข้อเสนอให้ร่วมทีม (โดยในขณะนั้น สโมสรลงทำการแข่งขันใน ถ้วยพระราชทาน ง.) และเป็นสโมสรเล่นชองเทิดศักดิ์ในการลงฟุตบอลอาชีพ และเป็นนักฟุตบอลตัวหลักของทีม โดยเทิดศักดิ์ อยู่กับสโมสรจนถึงปี 2543 (ณ ขณะนั้นสโมสรได้เปลื่ยนแปลงการบริหารและชื่อสโมสรเป็น กรุงเทพมหานคร)[2]

ต่อมาในปี 2543 เทิดศักดิ์ได้ย้ายมาร่วม สโมสรบีอีซี เทโรศาสน โดยมีผลงงานที่สำคัญคือ การนำสโมสรเข้าชิงชนะเลิศกับ สโมสรอัล ไอน์ ในการแข่งขัน เอเอฟซี แชมเปียนส์ลีก 2002/03 และได้รับเลือกเป็นนักเตะยอดเยี่ยมประจำการแข่งขัน จนทำให้ สโมสรสิงคโปร์อาร์มฟอร์ซ ยืมตัวในปี 2545 โดย ในปีนั้น เขายิง 27 และเป็นส่วนเป็นส่วนหนึ่งที่พาสโมสรคว้าตำแหน่งชนะเลิศ เอสลีก ของสิงคโปร์

ในปี 2547 เทิดศักดิ์ย้ายร่วม สโมสรด็อง เอ แบงก์[3] ก่อนที่จะย้ายไปร่วม สโมสรสิงคโปร์อาร์มฟอร์ซ โดยรอบนี้เป็นการซื่อขาดจาก บีอีซี เทโรสาสน โดยลงเล่นให้กับสโมสรถึง 4 ปี ก่อนที่จะย้ายกลับมาเล่นในประเทศไทยกับ สโมสรชลบุรี ในปี 2553[4]

ต่อมาในปลายปี 2558 สโมสรชลบุรีก็ได้แต่งตั้งให้เขาเป็น ผู้เล่น-ผู้จัดการทีม คนแรกของสโมสร[5] เพื่อทำการแข่งขันใน ฤดูกาล 2559 ค่อมาเขาได้ลาออกจากตำแหน่ง[6] ก่อนที่จะประกาศเลิกเล่นฟุตบอลอาชีพในเวลาต่อมา[7] เพื่อเข้าสู่การทำหน้าที่ผู้ช่วยผู้ฝึกสอนของทีมต่อไป